Главная страница

Обучение

Видеоматериалы автора

Библиотека 12000 книг

Видеокурс. Выход в астрал

Статьи автора по астралу

Статьи по астралу

Практики

Аудиокниги

Музыка

онлайн- видео

Партнерская программа

Фильмы

Программы

Ресурсы сайта

Контактные данные

Аномальное   

Здоровье

Рейки  

Астрал  

Йога

Религия  

Астрология

Магия

Русь  

Аюрведа  

Масоны

Секс

Бизнес 

НЛП

Сознание

Боевое  

Он и она

Таро  

Вегетарианство  

Ошо

Успех

Восток  

Парапсихология

Философия

Гипноз  

Психология  

Эзотерика  

ДЭИР

Развитие

900 рецептов бизнеса

Главная страница

Обучение

Видеоматериалы автора

Библиотека 12000 книг

Видеокурс. Выход в астрал

Статьи автора по астралу

Статьи по астралу

Практики

Аудиокниги

Музыка

онлайн- видео

Партнерская программа

Фильмы

Программы

Ресурсы сайта

Контактные данные

Выдержки из произведения

Триптамины, которые я узнал и полюбил.

Химия продолжается.

Александр и Энн Шульгины

Перевод на русский язык:

Т.Халиков                               http://www.livejournal.com/users/tihkal_rus/699.html

Триптамин: (tryptophan, от tryptic, от trypsin, от греч. tryein – утомлять (из-за его присутствия в поджелудочном соке), + амин, от ammonia)

1.Природное вещество, найденное как в животном, так и растительном царстве. Это эндогенный компонент человеческого мозга.

2. Вещество из серии соединений, основанных на структуре триптамина, модифицированной химическими компонентами в подходящих позициях молекулы.

Уведомление об авторском праве.

Авторские права на Часть 1 книги «Триптамины, которые я узнал и полюбил» защищены во всех формах, ее распространение не допускается. Часть 2 может распространяться для некоммерческого воспроизведения, при условии, что к тексту прилагаются вводные материалы, уведомление об авторском праве, предупреждение и информация для заказа.

Предупреждение: прочитайте перед продолжением.

Мне бы хотелось остановиться на минуту, чтобы еще раз повторить: в настоящее время, в Соединенных Штатах действуют ограничительные законы, и исследователям крайне сложно соблюсти все те правила, которые требует правительство для получения официального разрешения работать с этими соединениями, давая их людям. При отсутствии законного разрешения, не следует пытаться синтезировать какие-либо из веществ, описанных в этой картотеке, с намерением дать их человеку. Такие действия чреваты судебным процессом, который может привести к трагическому крушению жизни. Следует также отметить, что любой, кто экспериментирует на себе, или на другом человеке, с каким-либо из веществ, описанных здесь, без знакомства с действием данных препаратов и не знающий о возможных психических и/или ментальных нарушениях или вреде, который они могут нанести - действует безответственно и аморально, независимо от того, делает он это в рамках закона или вне них.

Информация для заказа.

Первая часть книги «Триптамины, которые я узнал и полюбил» - это прекрасный комментарий, основанный на личном опыте Шульгина, связанном с триптаминами. Она также содержит перекрестные ссылки на вещества из второй части. Настоятельно рекомендуется приобрести эту книгу. Ее можно заказать в Transform Press, по цене $28.50. Box 13675, Berkeley, CA 94701, (510) 934-4930 (voice), (510) 934-5999 (fax). Для жителей Калифорнии добавляется $2,02 налога с продаж.

 

Список триптаминов

Шкала оценок Шульгина

Плюс-минус (+/-)

Уровень эффектов вещества, показывающий пороговое действие. Если большее количество дает более сильную реакцию, то данная оценка (+/) верна. Если большая доза не дает ничего, то это ошибочный результат.

Плюс один (+)

Вещество, определенно, действует. Хронологию можно отметить весьма точно, но природа воздействия вещества пока неясна.

Плюс два (++)

И хронология, и природа воздействия вещества несомненно ясны. Но у вас все еще есть выбор – принять приключение, либо просто продолжать повседневные дела (если вы опытный исследователь, конечно). Эффектам можно дать возможность играть основную роль, или подавить их и сделать вторичными по отношению к прочим занятиям.

Плюс три (+++)

Хронология и природа действия вещества не просто ясна – продолжать игнорировать его невозможно. Субъект полностью вовлечен в опыт, хуже ему оттого или лучше.


 

Плюс четыре (++++)

Редкое и ценное трансцендентное состояние, которое называют «пиковым переживанием», «религиозным переживанием», «священной трансформацией», «состоянием Самадхи» и многими другими названиями в различных культурах. Оно не связано с измерением интенсивности действия вещества +1, +2 и +3. Это состояние счастья, мистического соучастия, связанности с внутренней и внешней вселенной, которое пришло после приема психоделического вещества, но не обязательно воспроизводимо при последующем приеме того же вещества. Если было бы открыто такое вещество (или техника, или процесс), которое могло бы последовательно создавать опыт плюс четыре во всех людях, то, вероятно, это означало бы завершенную эволюцию, и, возможно, конец человеческого эксперимента.

№1. AL-LAD

Амид 6-норлизергиновой кислоты, 6-аллил-N,N-диэтил; 6-норлизергиламид, 6-аллил-N,N-диэтил; N,N-диэтилнорлизергамид, 6-аллил; N,N-диэтиламид N-(6)-аллил-норлизергиновой кислоты; 9,10-дидегидро-6-аллил-N,N-диэтилэрголин-8b-карбоксамид.

Синтез: К раствору 66 мг нор-LSD (приготовление см. ETH-LAD) в 2 мл свежеперегнанного ДМФА в инертной атмосфере прибавили 48 мг безводного K2CO3 и 30 мг аллилбромида. Когда ТСХ-контроль показал, что нор-LSD исчез (30 минут), раствор упарили в вакууме. Остаток растворили в CHCl3 (5 x 5 мл) и охлажденные экстракты высушили над безводным Na2SO4. Его удалили фильтрацией, фильтрат упарили в вакууме. Остаток, желтое твердое вещество, разделили на два компонента центрифужной хроматографией (окись алюминия, CH2Cl2, атмосфера аммиака и азота). Первый из них – основной продукт. После удаления растворителя, остаток растворили в горячем бензоле, отфильтровали и охладили. Добавление гексана вызвало кристаллизацию AL-LAD (N-аллил-нор-LSD) в виде белого кристаллического вещества, с весом 66 мг, выход 88%, с т. пл. 88-90°С и [a]D = +41,8 (c=0,44, EtOH).

Дозировка: 80-160 микрограмм

Продолжительность действия: 6-8 часов

Качественные комментарии: (50 мкг): «Я почувствовал действие через 20 минут, и пребывал в опьяненном состоянии, не слишком похожем на ЛСД, в течение следующего часа. Мне бы весьма хотелось двигаться выше, но сегодня не сложилось, и я должен отметить возвращение в обычное состояние к восьмому часу».

(80 мкг) «Я получил мягкое воздействие, однако двери к моим подавленным чувствам каким-то образом отворились. Не было ничего трансцендентного, но случались моменты, когда я чувствовал сознательное отделение от мира вокруг меня. Ни одно из глубоких значений, которые, как я надеялся, будут объяснены – объяснено не было».

(150 мкг) «Я ощутил его менее чем через четверть часа, и еще через четверть часа мне пришло +++ . Быстро. Прямо как ЛСД, но без непонятных бэд-трипов. Небольшое замедление времени, сексуальное возбуждение, без телесных нарушений. Прекращение действия через шесть часов, окончательно устал и собрался спать через двенадцать часов. Я повторю».

(150 мкг) «Просто прекрасно. Эротическое и музыкальное погружение после второго часа. Четкое мышление с великолепной образностью и хорошей интерпретацией. Легкий, мягкий сон. На следующий день – спокойная умиротворенность и ясное мышление. Один из лучших материалов».

(160 мкг) «Я принял 160 мг в 11 часов утра на голодный желудок и лежал, слушая кассету с гипнотической расслабляющей музыкой, с закрытыми глазами и в наушниках. Приход был очень постепенным, в течение одного или трех часов. Появились некоторые визуальные искажения, схожие с ЛСД, но мягкие. Я решил, что это примерно так интенсивно, как это возможно, так что я лег в жилой комнате с остальными. Опыт продолжал усиливаться в течение следующего часа, прерывистыми волнами. Мне пришлось убедиться, что я действительно в физической комнате, а не в музыке, которую я слушаю. Не было никакого страха или паники, но я решил уйти в отдельное место на следующие несколько часов. Вскоре я начал чувствовать себя хуже и попытался получить некоторое понимание и высвобождение моих негативных отношений. Я молился, и я кричал, и вскоре я почувствовал себя спокойнее. У меня стало больше позитивных мыслей касательно того, как вести себя с другими, но я все еще опасался возвращаться в группу. Я боялся, что моя безнадежность могла надоедать им, но, в конце концов, я вышел примерно на отметке в пять часов и остаток дня прошел приятно и гладко. Я принял 2,5 г L-триптофана, чтобы уснуть, и спал хорошо, просыпался дважды».

(160 мкг) «Я предварительно принял 40 мг индерала за 40 минут до начала, принял AL-LAD, и отправился в кровать, с повязкой на глазах и в наушниках. Начало был очень медленным. Эффекты лучше всего описать как очень короткие вспышки потери контакта с моим телом, которые становились сильнее и чаще по мере того, как все развивалось. Это стало настоящим трипом, как с кислотой. Для моих закрытых глаз не было никаких картинок, но когда я снял с глаз повязку, цветы плавились, а узоры на стене и деревянный потолок в самом деле текли. Тело ощущалось шарикообразным, и мне пришлось попросить свою сестру помочь мне подняться, чтобы я мог сходить пописать. На меня сильно влияла музыка. Спуск вниз был очень долгим, физическое возбуждение, кажется, продолжалось дольше психического. По большей части вышел через 12 часов и чувствовал себя хорошо на следующий день».

(200 мкг) «Принял под конец (седьмой час) опыта с МДМА. Я быстро его почувствовал, но ни разу не выходил на сверх-уровень. Замысловатая эротичность, хороший разговор, похоже на приятное опьянение, и тем не менее, я все еще сохраняю познавательную целостность».

Дополнения и комментарии: Это одно из ряда очень мощных веществ в большой серии 5-алкилированных аналогов нор-ЛСД. Большинство из них показали себя менее сильными, чем ЛСД, и значительно менее драматичными. Индерал, упомянутый в одном из комментариев – торговая марка пропранолола, препарата, снижающего кровяное давление и уменьшающего нервозность.

Здесь уместно будет прокомментировать использование префикса «нор», присутствующего в названии N-аллил-нор-ЛСД и его непосредственного предшественника, нор-ЛСД. Он означает, что алкилированный атом азота, присутствующий в молекуле, потерял алкильную группу. Исходный термин происходит от немецкой фразы «N-ohne-Radical», означающей N (азот) без радикала (имеется в виду алкильная группа). Удаление N-метильной группы из LSD с образованием N-H аналога – типичный пример этого употребления. К сожалению, его использование расширилось, включив удаление алкильной группы от любого гетероатома. Недавно я узнал о метаболите ибогаина, который потерял метильную группу от индольного атома кислорода (метокси-группа, превратившаяся в гидрокси-) и вещество назвали норибогаином. Правильный термин, если сохранять использование предшественника-ибогаина в его названии, был бы дезметил-ибогаин. Удаление чего-либо обычно обозначается с приставкой «де-» или «дез-» перед элементом, который был утрачен, как в деокси- (или дезокси-) рибонуклеиновой кислоте, ДНК, то есть рибонуклеиновой кислоте (РНК), потерявшей атом кислорода.

№ 2. DBT

Триптамин, N,N-дибутил; индол, 3-[2-(дибутиламино)-этил]; N,N-дибутилтриптамин; 3-[2-(дибутиламино)-этил]-индол

Синтез: К хорошо перемешиваемому раствору 10 г индола в 150 мл безводного диэтилового эфира добавили по каплям в течение 30 минут раствор 11 г оксалилхлорида в 150 мл безводного эфира. Перемешивание продолжали еще 15 минут. При этом началось выделение индол-3-ил-глиоксилхлорида. Этот промежуточный продукт отфильтровали, и сразу использовали в следующей стадии. Выделенный индол-3-ил-глиоксилхлорид постепенно добавили к 20 мл безводного дибутиламина при перемешивании. Затем прибавили избыток 2N HCl, смесь охладили, полученное твердое вещество отфильтровали. Его перекристаллизовали из водного спирта и получили, после высушивания на воздухе, 19,7 г (77%) индол-3-ил-N,N-дибутилглиоксиламида с т.пл. 131-132°С.

Раствор 19 г индол-3-ил-N,N-дибутилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана медленно прибавили к 19 г литий-алюминийгидрида в 350 мл диоксана, который интенсивно перемешивали и поддерживали при температуре кипения в инертной атмосфере. После окончания прибавления, кипячение продолжали еще 16 часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили осторожным прибавлением влажного диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли горячим диоксаном, фильтрат и промывной раствор объединили, высушили над безводным MgSO4, растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в безводном эфире и насытили безводным хлористым водородом. Образовавшийся осадок перекристаллизовали из бензола с метанолом и получили 12,6 г (64%) гидрохлорида N,N-дибутилтриптамина (DBT) с т.пл. 186-188°С.

Дополнения и комментарии: Самые ранние публикации, упоминавшие какое-то действие DBT на человека, указывали, что при внутримышечном введении 1 мг/кг эффект был меньшим, чем с DMT или DET. Эта публикация обсуждается в комментарии к DMT. Было установлено, что дигексил-производное (DHT) вообще неактивно. Моногексильный гомолог (NHT, см. ниже) описан как «неактивный для небольшого числа пациентов», но он не изучался систематически.

Какие еще гомологи DMT могут быть на этом триптаминовом азоте? Метилы, этилы, пропилы, бутилы? Они уже часть этой истории, и известны как DMT, DET, DPT и DBT. Диизобутильный аналог DBT, вероятно, лучше всего будет назвать DIBT. Он получается из индол-3-ил-N,N-диизобутилглиоксиламида и LiAlH4 таким же образом, как описано в вышеприведенной методике для DBT. Гидрохлорид имеет т.пл. 202-204°С. Пары алкильных групп могут расти до бесконечности, но активность, похоже, падает по мере их удлинения. Как насчет пары пятиуглеродных цепей? Диамилтриптамин? DAT? Я определенно не могу использовать другое название, дипентилтриптамин, поскольку оно конфликтовало бы с DPT, уже установленным обозначением для дипропилтриптамина. И здесь есть еще некоторая возможная неопределенность, так как в литературе есть одно упоминание о том, что N,N-диаллилтриптамин активен, но ни дозировка, ни метод приема не были упомянуты. Может быть, его следует назвать DALT. Для углеродных цепей длиной в 7 углеродных атомов можно дать только название DST, дисептилтриптамин. Синоним дигептилтриптамин требовал бы DHT, которое уже занято 6-углеродным производным, дигексилтриптамином.

Что же касается попыток назвать что-то выше, например N,N-диоктилтриптамин – забудьте. Шифр, следуя этой логике, должен был быть DOT. Этот термин, по крайней мере его использование в качестве обозначения психоделического вещества, уже назначен соединению ALEPH из серии фенетиламинов. Там он находится для обозначения ДезОксиТио, аналог DOM, с атомом серы вместо атома азота в ключевой позиции замещения. Это весьма охлаждает пыл при попытках достичь еще больших цепей на этом атоме азота. Их просто невозможно назвать. В конце концов, существует всего 26 в третьей степени комбинаций букв алфавита, около 17000 возможных трехбуквенных кодов. Я вспоминаю статистическую загадку давних лет, разновидность интеллектуального развлечения. Сколько человек вам нужно пригласить на вечеринку, чтобы с вероятностью 50 на 50 двое ваших гостей имели один и тот же день рождения. Не какой-то определенный день; просто тот же самый. Инстинктивное чувство должно было сказать мне, что, наверное, людей должна быть примерно половина от числа дней в году. Несколько больше сотни? Однако ответ, скорее, ближе к 25. Так что, сколько веществ с трехбуквенным кодом вам нужно создать, чтобы с вероятностью 50 на 50 два из них были с одинаковым кодом? Я совсем забыл способ вычислений, но я догадываюсь, что менее тысячи. Эта необычная трудность вскоре может возникнуть, поскольку мы уже сейчас считаем на сотни. Последнее замечание. Группа, на единицу длинее октила (8) – нонил (9), цепь из 9 атомов. И если бы кто-то стал придумывать значение для третичной нонильной группы, он пришел бы к аббревиатуре TNT, и вряд ли осмелился бы хоть раз сделать с ним что-нибудь не то.

Но и ДНК-подобный триплетный код имеет свои сложности. Что, если есть только один заместитель на атоме азота триптамина? Моно-то и моно-это. Монометилтриптамин иногда называют MMT, но это можно понять как присутствие двух метильных групп. В этом случае, правда, соединение с двумя метильными группами, DMT, уже имеет хорошо установленную идентичность. Но, как говорилось по поводу N-этилтриптамина, надежнее зарезервировать две буквы из трех в трехбуквенном коде, перед буквой «Т» для двух алкильных групп, если они различны. N-метилтриптамин (монометилтриптамин) тогда становится NMT, а диметилтриптамин остается DMT. N,N- в качестве префикса предполагается по умолчанию и просто опускается. MMT смотрится как метил-метил-триптамин (который уже назван DMT). Соблюдая связность, откажитесь от этой скромной литературной условности и используйте NMT. Потенциальный конфликт между S как secondary (вторичный) и S как септил, легко разрешается отказом от синтеза веществ с алкильными заместителями длиннее шести атомов.

Позвольте мне показать вам таблицу, раскрывающую шифр, используемый для различных замещенных триптаминов. Во-первых, там могут быть элементы, которые никогда не располагаются в алфавитном порядке – указатели положения групп, и они всегда идут первыми в любом шифре. Далее, цифры идут перед греческими буквами, которые идут раньше символов атомов, все разделены запятыми. Например:

1 a N
2 b O
3 g S
4 d
5 o
6

Затем идет название самого вещества, содержащее, как правило, три или четыре буквы. Первая буква либо говорит о числе имеющихся групп, либо может быть первой из этих групп. Перечислим их.

N – азот, к которому присоединена только одна группа – означает моно-замещение
D – означает ди-замещение
T – означает три-замещение.

Названия групп:
алифатические алкильные группы:

M – метил
Е – этил
P – пропил
IP – изопропил
B – бутил
IB – изобутил
SB – втор-бутил
TB – трет-бутил
А – амил
AL – аллил
H – гексил

Группы с гетероатомами

НО – гидрокси
MeO – метокси
MeS – метилтио
MDO – метилендиокси

Последняя буква обозначает класс:

T – триптамин
С – карболин
S – серотонин

Таким образом, монстр типа 5,а,N-TTBT оказывается, очевидно, триптамином с тремя трет-бутильными группами, присоединенными одна в пятой позиции, одна к альфа-углероду рядом с амином, и одна к самому аминному азоту.

Завершающий комментарий. Помните, что многие вещества имеют собственные кодовые названия, и вышеупомянутые правила обозначения к ним не относятся. Например, LSD, AL-LAD, pyr-T и даже сам Т.

№3. DET

Триптамин, N,N-диэтил; индол, 3-[2-(диэтиламино)этил]; N,N-диэтилтриптамин; 3-[2-(диэтиламино)этил]-индол; T-9

Синтез: (из индола) К интенсивно перемешиваемому раствору 10 г индола в 150 мл безводного диэтилового эфира прибавили по каплям в течение 30 минут раствор 11 г оксалилхлорида в 150 мл безводного эфира. Перемешивание продолжали еще 15 минут, при этом выпал осадок индол-3-ил-глиоксилхлорида. Этот промежуточный продукт отфильтровали и непосредственно использовали для следующей стадии. Его постепенно добавили к 20 мл безводного диэтиламина. Затем добавили избыток 2N HCl, смесь охладили, выпавший осадок отфильтровали. Его перекристаллизовали из МеОН, после высушивания на воздухе получили 19,4 г индол-3-ил-N,N-диэтилглиоксиламида, т.пл. 175-177°С.

Раствор 19 г индол-3-ил-N,N-диэтилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана медленно прибавили к 19 г литий-алюминийгидрида в 350 мл диоксана, при интенсивном перемешивании и кипячении в инертной атмосфере. После окончания прибавления, кипятили реакционную смесь еще 16 часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили осторожным прибавлением сырого диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли его горячим диоксаном, фильтрат и промывной раствор объединили, высушили над безводным MgSO4, растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в безводном эфире и насытили безводным хлористым водородом. Образовавшиеся кристаллы перекристаллизовали из бензола/метанола, получили 14,7 г (75%) гидрохлорида N,N-диэтилтриптамина (DET) с т.пл. 170-171°С.

(из триптамина) К раствору 1,6 г триптамина в 20 мл изопропанола добавили 5,5 мл диизопропилэтиламина и 2,3 мл этилбромида. После перемешивания при комнатной температуре в течение 36 часов летучие вещества упарили в вакууме роторного испарителя, светло-коричневый остаток (5,17 г) обработали 5 мл уксусного ангидрида и нагревали на паровой бане в течение 5 минут. После остывания до комнатной температуры добавили 3,5 мл водного аммиака, экзотермической реакции дали остыть до комнатной температуры. Реакционную смесь суспендировали в 150 мл 0,5N H2SO4, и промыли CH2Cl2 (3 x 40 мл). Объединенные промывки еще раз экстрагировали 150 мл 0,5N H2SO4, и затем промыли CH2Cl2 (3 x 40 мл). Водные растворы объединили и подщелочили 6N NaOH до щелочной реакции, затем экстрагировали CH2Cl2 (3 x 40 мл). Объединенные экстракты упарили в вакууме, остаток (1,49 г темного масла с резким запахом) перегнали на аппарате С/0,05 мм Hg иКюгеля-Рора. Продукт, N,N-диэтилтриптамин, собирали при 175-185 получили 1,02 г белого масла, которое самопроизвольно закристаллизовалось. Этот продукт растворили в 20 мл кипящего гексана, охладили до комнатной температуры, и внесли затравку. В результате получили 0,72 г белого восково-кристаллического вещества, плавящегося при 84-87°С. ИК (см-1): 741, 804, 970, 1018, 1067, 1090 и 1120. MS (m/z): C5H12N+ 86 (100%), индолметилен+ 130 (6%), молекулярный ион 206 (1%). Гидрохлорид (кристаллизующийся самопроизвольно из изопропанольного раствора основания после добавления нескольких капель концентрированной HCl) имеет т.пл. 169-171°С, и следующие «отпечатки пальцев» в ИК-спектре: (см-1) 717 (ушир.), 759, 847, 968, 1017, 1110. Соль, по всей видимости, нестабильна и со временем темнеет.


Дозировка: 50-100 мг, для приема внутрь

Продолжительность: 2 - 4 часа.

Качественные комментарии: (44 мг, внутрь) «Я был в общественном здании, и мог бы быть вынужден взаимодействовать с кем-то в любой момент, что, вероятно, привело бы к серьезной паранойе и желанию сбежать. Я ощутил полноту эффектов в течение часа, но практически без визуальных или физических проявлений – это был сокрушительный страх взаимодействия. Мне пришлось скрыться в уединенное место, чтобы читать и делать вид, что глубоко вовлечен, но еще через час я обнаружил, что казаться нормальным становится все легче. ОК, я сделал это. Хороший сон, никаких последствий».

(75 мг, внутрь) Началось, кажется, на 40й минуте, в основном это были физические симптомы, которые, по всей видимости, угасли к 1,25 часа. В общем, чрезвычайно глубокий, богатый опыт, в котором значительную роль сыграли и Брамс (фортепианный квартет соль минор), и Верди (реквием). Все закончилось за 3,5-4,5 часа, оставив приятные воспоминания».

(150 мг, внутрь) «Начало было медленным. Прошло больше часа, прежде чем началось нечто, в которое я сначала не верил, но оно стало совершенно неодолимым. Я направлялся на встречу, и проходил все время мимо назначенного места. Я не мог сконцентрироваться на том, где я был и куда собираюсь попасть. С огромным усилием я нашел координаты места встречи, но тротуар выделывал забавные фокусы, так что я снова умудрился пройти мимо цели. Я сел, чтобы попытаться справиться с ситуацией, но не мог этого сделать».

(150 мг, внутрь) «Действие стало отчетливо заметно через 50-60 минут, весьма интенсивное от первого до третьего часа. Затем около часа следы были еще заметны. К пятому часу все закончилось. Кажется, это были, как говорят, «вегетативные эффекты». Я отчетливо отметил потливость ладоней и ступней. Чувствовалась впалость груди. Изменение давления было незначительным, но тахикардия была очень сильной, при моем нормальном пульсе покоя чуть больше 60 заходящая временами выше 100. По-моему, 150 миллиграмм – это все-таки многовато».

(400 мг, внутрь) «Слишком много».

(40 мг, курение) «Я обнаружил, что десять миллиграм DET – это размер спичечной головки, так что я выкурил четыре таких. Вкус этого был ужасен, оно пахло жженой пластмассой – но меня это не волновало. Начало было мягким, в течение примерно пяти минут, эйфория и сопереживание. Сразу началось братание с группой, с которой я был (они употребили от двадцати до сорока миллиграмм каждый). Я помню, как ударил по тряпичной кошке, и спросил приятеля: «А люди мурлычут?» и услышал в ответ: «Конечно, если ты знаешь, как слушать». Мы начали чесать друг другу спины, и издавать невнятные мурчащие звуки».

(90 мг, курение) «Три раза по 30 мг, с десятиминутными интервалами. Я едва не принял слишком большую дозу с последней затяжкой. Слишком сильно обкурился. Несколько эмоциональных прозрений, но я не могу вспомнить их, чтобы записать. Легкая мышечная дрожь. Некоторое похмелье на следующий день, усталость, острота мысли притупилась».

(40 мг, подкожно) «Примерно через 20 минут появился легкий жар и окоченение рук и ног. Несколько минут спустя я почувствовал алкоголеподобную интоксикацию и некоторый сдвиг мыслей. Музыка слегка усилилась, и под закрытыми глазами я заметил узоры, с преобладанием зеленого и оранжевого. Нет музыки, нет и узоров. Действие было максимальным на 30й минуте, но окоченение я чувствовал еще почти три часа. В целом, это было несколько разочаровывающе».

(60 мг, внутримышечно) «Желтые стены с множеством окон, громоздясь одна за другой, появлялись с усиливающейся интенсивностью, и от них веяло средневековьем. Орнамент, нарисованный белым на крыше и карнизах, производил особенно сильное впечатление. Контрольный субъект, не имеющий фантазии художника, наверняка был бы весьма впечатлен этой глубиной и насыщенностью цвета. Я чувствовал себя, как во время начала обучения рисованию, когда я пробовал глядеть на вещи осознанно, глазами художника. Я чувствовал, что вещество действовало в первую очередь в соответствии с фантазией, усиливая ее динамизм. На человека с обычным мышлением такой опыт наверняка подействовал бы ошеломляюще и чудесно. Художник с творческим сознанием и фантазией будет впечатлен меньше».

(60 мг, внутримышечно) «Примерно на 15 минуте после инъекции пришли те же вегетативные симптомы, которые были с DMT. Иллюзии и галлюцинации были те же самые. Но изменение окружающего мира и эмоциональная реакция на них были сильными и впечатляющими. Похожие на маски лица людей, сноподобная таинственность предметов в комнате вызвали ощущение, будто я попал в другой мир, совершенно иной, странный и полный тайны и непостижимости. Прекрасный и странный мир привлекал меня в один момент, но уже в следующий миг я отказывался принять его. Я был сбит с толку; я не знал, что я должен делать. Я начал беспокойно ходить вверх-вниз, и сказал: «Я обязан что-то сделать, я должен!» Была особенная двойная ориентация во времени и пространстве: я знал, где я, но при этом я отказывался признавать этот странный мир за реальность. Полумрак комнаты освещался на несколько минут, и свет снова выключался, и мне казалось, что это время могло быть целой эпохой, наполненной событиями и происшествиями; но в то же время я знал, что прошло лишь несколько минут».

(60 мг, внутримышечно) «Головокружение прошло – теперь началось влечение. В этот момент я имел честь лицезреть элементы вселенной. Как будто бы я видел водоросли, жгутиконосцев под микроскопом, черно-белых. А теперь я наблюдал и кое-какие цвета. Как будто я видел оболочку, цвета радуги быстро распадались. Чье-то сознание становилось воздухоподобным. От шеи вверх я чувствовал бесформенную легкость. Если бы мы могли как-то привить это всем людям - человеческие взаимоотношения, несомненно, стали бы много лучше».

(60 мг, внутривенно) «Я выглядывал из окна. Я рассматривал листья дерева, цвет травы, людей, идущих туда-сюда - абсолютно безмысленно, подобно маленькому ребенку, глазеющему на окружающее. Я чувствовал, будто открываю мир заново».

(60 мг, внутривенно) «Предметы раскрыли мне свою суть, я чувствовал, будто знаю, что они на самом деле, я жил в них и был в непосредственном контакте с ними. Я чувствовал огромное стремление что-то писать, чтобы выразить чудесные ощущения. Ассоциации приходили спонтанно, но я был не в силах сконцентрироваться так, чтобы работать. В любом случае, я не хотел пропускать ни момента видений».

Дополнения и комментарии: Мне придется нести ответственность за большую часть мифологии, утверждающей, что DET активен только при парентеральном введении. Все опубликованные исследования на людях, явно упоминающие дозы и дозировки, использовали внутримышечное введение. Большинство людей, с которыми я в частных беседах обсуждал этот материал, употребляли его через курение. До меня лишь недавно стали доходить слухи о попытках приема внутрь. Я предполагал, что при приеме внутрь он неактивен, и упомянул это в ряде обзоров, которые я опубликовал за эти годы. Как говорится по-латыни, mea culpa. Было одно упоминание о пероральной активности, в таблице, написанной Стивом Шарой в 1969, представленной на конференции в Ирвине, Калифорния, в которой мы оба участвовали. Я дал вступительный обзор, и отложил вопросы по триптаминам для Стива, к его выступлению. И в этом выступлении, он представил Таблицу, в которой ссылался на DET как активный при дозе в 60 мг, i.m. или p.o. Последнее – это латинское сокращение per os, и означает, что он активен при приеме внутрь. Но Стив никогда не говорил мне про это явно, а я ни разу не спрашивал. Примерно 25 лет спустя мы снова встретились и вспомнили старые времена, и на этой встрече я дал ему еще один обзор с парентеральным ограничением активности DET, но он никогда ничего не упоминал.

И все-таки, этот чертов препарат в самом деле активен перорально. Поскольку в публикациях я говорил иное, я принимаю на себя ответственность за эту ошибку. Очевидно, МАО-система не может скушать диалкиламин старше, чем метил. Определенно, дипропил- и диизопропил- активны при приеме внутрь, ну и диэтил- тоже.

Несколько клинических исследований проводились в конце 50-х и начале 60-х. Они использовали деспотическую исследовательскую среду, которая в то время считалась научной, и там были различные результаты. Одно исследование включало десять психически здоровых людей, безработных мужчин с обанкротившихся шахт. DET вводили внутримышечными инъекциями. Тестирование проходило в частично звукоизолированной экспериментальной клинике, снабженной односторонним зеркалом и микрофонами. Испытуемых пропустили через батарею психологических тестов и серию измерений телесных функций с частыми интервалами. Все вместе показывало какую-то дисфорию. Нейрологические признаки варьировались от легкой общей дрожи до сильных атетоидных движений. Среди странных телесных жалоб были такие, как «Воздух прошибает сквозь мое тело», «Моя грудь пуста, а в моем позвоночнике шар из желе», «Моих рук здесь нет, все мое тело чувствуется забавно». Все испытуемые чувствовали головокружение и усилившееся потооделение. Шестеро испытуемых сказали, что опыт был для них неприятен, трое из них – что сильно неприятен. В группе не было энтузиазма относительно повторения опыта, и некоторые сказали, что хотели бы покинуть клинику перед новой попыткой. Аналогичное исследование с десятью хроническими параноидально-шизофреническими пациентами ( в тех же условиях и с той же дозировкой) вызвало схожий эффект. Большинство из них побледнели и стали трястись. Одни стали жаловаться на плохое самочувствие, других стошнило. У некоторых также была дрожь. В целом, это были весьма негативные опыты. Виной тому негативные медицинские и научные мнения, которые поддерживаются относительно данных веществ.

Другое исследование проводилось в совершенно других условиях, с профессиональными коллегами, с другими специалистами и с художниками. Они скорее были личными друзьями исследователей, чем незнакомцами. Наблюдаемые изменения состояния (вызванные, в этом исследовании, внутримышечным введением от 0,70 до 0,80 мг/кг DET) описывались как направленные в сторону эйфории; испытуемые, в целом, радовались опыту и желали его повторить. Добровольные комментарии под действием вещества имели мистическую и философскую направленность. Некоторые из субъектов эксперимента реагировали на музыку и искусство необычным для себя образом.

В раннем исследовании по DET и другим диалкилтриптаминам, химия метаболизма исследовалась в поисках ключей к объяснению активности этих веществ. Стоит вспомнить, что это было время расцвета концепции психотомиметиков, поиска веществ, которые могли бы имитировать состояние психоза. Весьма привлекательная теория о том, что могут быть вещества, которые вызовут синдром психической болезни и, таким образом, будут приемлемой моделью для разработки методов по лечению. В то время (1950-е) был проведен восхитительный поиск имен, которые можно было бы дать таким замечательным веществам, чтобы спрятать любой позитивный или духовный аспект - так, чтобы можно было бы представить какие-либо результаты в правоверной медицинской литературе. В это время, я выбрал использовать название «психотомиметик» в названиях своих статей, потому что знал, что это может отвести критику медицинского сообщества относительно описываемых мной сведений. Но в качестве ключевых слов использовалось множество названий. В моих заметках я нахожу «делириенты», «делюзиогены», «дислептики», «мисперцептиногены», «мистикомиметики», «фанеротимы», «фантастиканты», «фармаконы», «психозомиметики» («з» вместо «т» - почему?) «психотараксики», «психотиканты», «психотогены», «психотоксины» и «шизогены». Не слишком привлекательная коллекция на выбор для трипа в выходные.

В 1956 году на конференции Нью-Йоркской Академии наук Хамфри Осмонд предположил, что для снятия уничижительности можно было бы смягчить префикс, использовавшийся для отнесения к психике – вместо психото- (psychoto-) или психо- (psycho-) (использовавшихся в медицинских диагнозах, преимущественно негативных) на произносящийся чуть иначе психо- (psyche-) (который пока не был запятнан образами медицинских патологий). Он предложил слово «психоделик» (psychedelic), которому было множество подражаний, вроде «психофорик» (изменяющий сознание), «психогормик» (возбуждающий сознание), «психопластик» («формующий» сознание ), «психозимик» (сбраживающий сознание), «психорхексик» (прорывающий сознание) и «психолитик» (освобождающий сознание). Однако, психоделик (проявляющий сознание) пережил все бури, и ныне это устоявшаяся часть нашего словаря. Недавно появились несколько попыток дать имена классам некоторых из этих соединений, например энтеоген (Бог-созданный-внутри), энтактоген (касание-внутри) или эмпатоген (открытие эмпатии). Эти нововведения обращаются к целостности и теплу, которые могут быть частью психоделического опыта. Каждый из них использует суффикс «ген», обозначающий генезис, творение. Каждый имеет свою применимость и свои ограничения. Следует помнить, что ни один из этих терминов не описывает того, что происходит внутри опыта. Их значение ограничено поиском обозначения веществ, которые дают возможность произойти этим опытам.

Вернемся к дискуссии о метаболизме. К поискам действующего вещества, магической пули, которая на самом деле вызывает модельное шизофреническое состояние. Если бы кто-то нашел его, то стоило бы внимательно поискать его аналог в организме человека, который просто появлялся бы на сцене из-за каких-то нарушений процессов метаболизма, и таким образом мог бы оказаться ответственным за умственное заболевание. Было отмечено, что чем длиннее цепь в N,N-дизамещенном триптамине, тем меньше активность. И чем длиннее цепь, тем меньше вещества выделяется в виде 6-гидрокси метаболита. Это привлекло внимание к гидрокси-метаболитам двух наиболее простых и самых активных из диалкилтриптаминов, DMT и DET.

6-НО-DET наблюдался как один из второстепенных метаболитов DET у человека, выделяясь примерно в 20% количестве от введенной дозы в виде комплекса с глюкоронидом. В исследовании с нормальными и шизофреническими пациентами, наблюдалась положительная корреляция между количеством выделенного 6-НО-DET и интенсивностью опыта. Также, было высказано предположение, что шизофреники производят большее количество этого метаболита. Это привело к гипотезе о том, что он является активным фактором в создании опьяненного состояния. В принципе, как с буфотенином, эта голая, открытая полярная гидроксильная группа приводит к значительному затруднению попадания этого вещества в мозг. Но, с другой стороны, если это вещество генерируется там из DET после попадания последнего в мозг, о входе можно не беспокоиться, а липофильный барьер приводит к затруднению его вывода. Тогда, если бы это было активное вещество, оно должно быть длительного действия. Есть ранняя публикация о самовведении внутримышечно, одним испытуемым, 10 мг 6-НО-DET с описанием, похожим на эффекты DET от второго до четвертого часа. Хотя эта публикация предполагала, что вещество в несколько раз активнее DET, эти данные ни разу не подтверждались, и они противоречат нижеупомянутому отчету по 6-НО-DMT.

В качестве вызова гипотезе о том, что гидроксилирование в 6-й позиции N,N-диалкилтриптаминов может играть некую роль в проявлениях активности, эту позицию метаболически блокировали введением атома фтора, получив 6-F-DET. Это вещество, с использованием DET в качестве контрольного, исследовалось примерно на двенадцати госпитализированных алкоголиках в дозах около 60, 80 и 100 мг внутримышечно. Оно «действительно давало независимые эффекты, изменения зрачков, изменение давления крови; но оно не вызывало унесения в мир грез и прочих проявлений, характерных для галюциногенной активности». Экспериментаторы рассматривали его возможную экспериментальную роль как «активного плацебо», но больше ничего с ним не делалось.

6-НО-DMT является второстепенным метаболитом DMT в человеке, и изучался по тем же причинам. Может ли это вещество что-то значить для объяснения активности своего предшественника, диалкиламина? Это исследовалось в группах людей, на которых впечатляюще действовал DMT. Пять добровольцев в этом исследовании были бывшими опиатными наркоманами, в отношении которых исполнялся приговор за нарушение законов о наркотиках в Соединенных Штатах. Им вводили 6-НО-DMT либо 0,75 мг/кг (один испытуемый), либо 1,0 мг/кг (четыре испытуемых), и они отметили отсутствие каких-либо различий с плацебо. Объективные измерения (давление крови, частота дыхания и сердцебиения, расширение зрачков) подтвердили отсутствие активности на этом уровне. В качестве активного контрольного вещества использовался сам DMT, и он показал ожидаемые реакции по всем параметрам.

Я всегда был несколько скептичен, и слегка смущен тем, что так много этих ранних исследований проводились на госпитализированных пациентах, шизофрениках, алкоголиках и заключенных в качестве испытуемых. Эти последние эксперименты проводились в Лексингтоне, в Kentucky Public Health Service Hospital. Он был в течение многих лет главным местом проведения исследований на человеке в области аддиктивных и психотропных веществ. Но невозможно забыть, что первоначально, и прежде всего, это была тюрьма, а люди являлись заключенными. Полная объективность отчета от человека, который находится в заключении и который, возможно, желает задобрить своих тюремщиков, маловероятна. Все это началось вскоре после Акта о Наркотиках Харриса, относящегося ко временам Первой мировой войны. Медики считали, что зависимость от наркотиков является медицинской проблемой, а законодатели придерживались мнения, что это проблема закона. Другими словами, человек, принимающий героин, болен, или он преступник? Точка зрения усиления закона возобладала, врачи, которые возражали, отправились в тюрьму, а наркоманов направили в места, названные «фермы наркоманов». В реальности, это были тюрьмы, но название предполагало реабилитацию. И именно в последней из таких, в Лексингтоне, было выполнено это исследование по гидроксилированному DMT.

Результаты оказались негативными, к разочарованию исследователей. Ныне общепринято, что 6-НО-DMT неактивен. Я не особенно удивлен. Слишком мало находится веществ с открытой, незащищенной гидроксигруппой, которые успешно проникали бы через гематоэнцефалический барьер в мозг.

№ 4. DIPT.

Триптамин, N,N-диизопропил; индол, 3-[2-(диизопропиламино)-этил]; N,N-диизопропилтриптамин; 3-[2-(диизопропиламино)-этил]индол


Синтез (из индола): К хорошо перемешиваемому раствору 10 г индола в 100 мл МТБЭ, охлажденному до 0°С в ледяной бане, добавили 8,6 г оксалилхлорида. Реакционную смесь перемешивали 30 минут, осадок отделили фильтрованием и дважды промыли 50 мл МТБЭ. Этот хлорангидрид добавили к 20 мл безводного диизопропиламина. Затем прибавили избыток 2N HCl, смесь охладили, образовавшийся осадок отделили фильтрованием. После перекристаллизации из метанола и высушивания на воздухе получили 11,4 г (49%) индол-3-ил-N,N-диизопропилглиоксиламида с т.пл. 200-202°С.

Раствор 11 г индол-3-ил-N,N-диизопропилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана медленно добавили к 19 г литий-алюминийгидрида в 350 мл диоксана при интенсивном перемешивании и кипячении в инертной атмосфере. После окончания прибавления, кипячение продолжали еще 16 часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили осторожным прибавлением сырого диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли горячим диоксаном, фильтрат и промывку объединили и высушили над безводным MgSO4. Растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в безводном эфире и насытили сухим хлористым водородом. Образовались кристаллы, которые перекристаллизовали из бензола/метанола. Получили 4,5 г (40%) N,N-диизопропилтриптамина гидрохлорида (DPT) с т.пл. 198-199°С.

(из триптамина) Раствор 1,60 г триптамина в виде свободного основания в 10 г расплавленного сульфолана обработали 8,5 г изопропилйодида и 6,5 г диизопропилэтиламина, и выдерживали в паровой бане 12 часов, время от времени встряхивая для смешивания двух фаз. После этого смесь вылили в 100 мл воды и экстрагировали тремя порциями гексана по 30 мл. Их объединили и, после удаления растворителя в вакууме, остаток перегнали с помощью аппарата Кюгеля-Рора. Получили 1,37 г (56%) почти белого масла, собирая фракцию с т.кип. в интервале С при 0,05 мм Hg. Оно самопроизвольно закристаллизовалось, образовав170-185 С. Перекристаллизацей образца из гексана получилитвердое вещество с т.пл. 69-71 белое вещество с т.пл. 72-74°С. ИК (см-1): 742, 791, 1009, 1133, 1162, 1198. MS (m/z) С7Н16N+ 114 (100%), C4H10N+ 72 (38%), индолметилен+ 130 (18%), молекулярный ион 244 (<1%). Раствор 0,50 г свободного основания в 2,5 мл изопропанола обработали 0,5 мл концентрированной HCl, затем медленно разбавили эфиром при интенсивном перемешивании. Таким образом, после фильтрации, промывки и высушивания на воздухе, получили гидрохлорид с т. пл. 192-193°С. ИК-спектр этой соли оказался таким же, как и из другого источника: ИК (см-1): 752, 773, 935, 1138, 1183.

Дозировка: 25-100 мг, для приема внутрь

Продолжительность: 6 – 8 часов.

Качественные комментарии: (18 мг, внутрь) «Через час стали заметны бурные эффекты. Слышались заметные изменения звука. Голос моей жены звучал басом, как будто она простыла. На мои уши что-то слегка давило, как если бы я заткнул проходы, хотя это было и не так. Все голоса по радио были низкими, музыка фальшивила. Пианино звучало подобно бедствию в буфете. Звонок телефона слышался как будто из-под воды. Прошло несколько часов, прежде чем музыка снова зазвучала практически нормально».

(25 мг, внутрь) «В течение первого часа я уже заметил изменения, и мои рукописные навыки резко ухудшились. Я не могу сделать вид, что измеряю степень действия вещества, потому что для меня тут нет очевидного пути. Резкие звуки имеют золотые пики, которые присоединены к ним как послезвучание, но я не могу сконцентрироваться на каких-то других изменениях восприятия. Я оказался в полностью спокойном окружении, и там не появлялось каких бы то ни было эффектов. Если бы я был глух, вещество было бы недействующим. Сколько еще других веществ кажутся неактивными, потому что я не знаю, какие эффекты искать?»

(50 мг, внутрь) «Все было слуховым, и я могу лишь описать это как “!”».

(100 мг, внутрь) «Ничего до 35 минуты, когда было замечено определенное изменение в слышимом. Это было снижение четкости высоких частот вместе с необычным тональным сдвигом всех частот в нижние регистры. Голоса звучали очень похоже на то, как одиночный радиосигнал боковой полосы частот неточно настроен в нижнюю сторону от
центральной частоты. Все знакомые звуки превратились в незнакомые, включая жевание пищи. Не было замечено никакого воздействия на четкость речи – и понимание, и интерпретация были в порядке. Музыка воспринималась полностью дисгармонично, хотя одиночные тона звучали нормально. Не было и визуальных или вкусовых изменений, перемен в запахах, аппетите, жизненных сигналах или координации движений. Действие начало спадать через четыре часа после приема, и полностью закончилось через восемь часов. Легкая диарея случилась от пятого до десятого часа после приема, но это была несущественная проблема».

(250 мг, внутрь) «Вскоре после того, как я принял вещество, я услышал духа, сказавшего «Однажды в жизни». Она убедила меня поверить, что я обладал бы большей жизнью после опыта. Однако у меня было плохое предчувствие. Здесь был Свет, но DIPT был телом Сатаны. Голоса людей крайне исказились – мужчины звучали как жабы – дети звучали так, как будто они говорили через синтезаторы для имитации инопланетян из научно-фантастических фильмов. В действительности, я чувствовал, что каким-то образом был отправлен в анти-вселенную, где все выглядело как обычно, но было лишь холодной и пустой имитацией. Я чувствовал себя падшим ангелом».

(8 мг, курение) «Через четыре минуты я осознал, что процесс пошел, а через восемь минут я был на плюс 2. Мой язык онемел, а уши казались запечатанными, хотя слух оставался отчетливым, и был фоновый шипящий звук».

Дополнения и комментарии: Большинство психоделических препаратов воздействует, в основном, на визуальное восприятие, но вот это демонстрирует свое воздействие преимущественно на слуховой системе. И оно искажает ее весьма нелинейным образом, который вовсе не сводится к простому снижению тона, как если бы кто-то рукой подтормаживал проигрыватель грампластинок, заставляя его работать на ¾ или ½ скорости. Реальная пропорциональность теряется, так что идет полное искажение гармонии.

Мой друг-медик выразил это с использованием нейрологических терминов: «Если бы оно [вещество] задерживало лишь нервный ответ на стимул, то тональность могла бы сдвинуться вниз, но гармония между нотами сохранялась бы. Переменная задержка, зависящая от тона стимула, приводила бы к дисгармонии, но не объяснила бы сохранение нормального отношения между отдельными нотами. Кажется очевидным, что данное вещество воздействует на центры обработки слуха в мозге сложным образом, который заслуживает дальнейшего научного изучения. Отсутствие значительных токсических эффектов должно сделать это соединение полезным для последующих исследований».

Я полностью согласен. Вот вещество, которое непосредственно действует на слуховую систему, а не на зрительную. Давайте пометим углеродом-11 одну из этих изопропильных групп и посмотрим, куда направляется это соединение, с использованием камеры томографа с позитронной эмиссией. Мы высветим слуховой кортекс? Или, может быть, какую-то область ассоциаций? Но если мы действительно имеем дело лишь с музыкальным тоном, а не с музыкальной структурой, то, вероятно, только малая часть кортикальной области будет видима. Это вполне могло бы послужить двум целям. Во-первых, локализации тонального центра в мозгу. И во-вторых, это вещество-прототип, которое допускает структурную модификацию в нескольких направлениях с помощью ряда дополнительных атомов. Какие-нибудь простые гомологи могли бы иметь более заметные и особенные свойства. Если вы не ищете – то и не найдете.

Один весьма смелый студент-выпускник рассказывал мне, что проводилось исследование с двумя субъектами, имевшими абсолютный слух, с использованием пианино и генератора синусоидального сигнала в качестве источников звука. Он хотел найти возможное отношение между тоном подаваемой ноты и кажущимся тоном услышанной ноты. Не было найдено никаких значимых соотношений, за исключением дополнительного подтверждения того, что наблюдаемое снижение тона нелинейно, и всегда наблюдается истинное искажение, а не просто падение тона. Наиболее интересным оказался график ошибок в ноте в зависимости от прошедшего времени. Его можно рассматривать как практически количественное измерение активности и хронологии препарата. Предварительный прием сравнительно малых количеств MDMA (35 мг, примерно за 1,5-2,5 часа до DIPT в количестве 55 мг) приводил к намного более сильным искажениям, с увеличенной, приближающейся к болезненной, интенсивностью.

Гомолог с одной изопропильной группой на азоте, N-изопропилтриптамин или IPT, был получен по тому же способу, индол-3-ил-N-изопропилглиоксиламид (т.пл. 199-200°С из метанола) был получен с 98% выходом, гидрохлорид амина (т.пл. 245-246°С из бензола/метанола) получен с 60% выходом. Свободное основание перегнали при 130-140°С/ 1 мм Hg, собрав фракцию, которая самопроизвольно закристаллизовалась в очень твердое вещество. MS (m/z): С4Н10N+ 72 (100%), индолметилен+ 131 (60%), 130 (32%), молекулярный ион 202 (3%). Насколько я знаю, для человека пока не было найдено какого-либо уровня активности.

№ 5. a,O-DMS.

5-MeO-a-MT; триптамин, 5-метокси-а-метил; индол, 3-(2-аминопропил)-5-метокси; серотонин, а,О-диметил; 5-метокси-а-метилтриптамин; 3-(2-аминопропил)-5-метоксииндол; а,О-диметилсеротонин; альфа-О


Синтез: К раствору 2,0 г 5-метоксииндол-3-карбоксальдегида в 25 г нитроэтана прибавили 0,5 г безводного ацетата аммония. Смесь кипятили в течение 1,5 часа на паровой бане. Избыток нитроэтана упарили в вакууме и получили сырое оранжевое твердое вещество. Его растворили в 20 мл кипящего изопропанола, из которого после охлаждения выпали яркие оранжевые кристаллы. Их отфильтровали, промыли холодным изопропанолом и высушили на воздухе. Получили 1,56 г 1-(5-метоксииндол-3-ил)-2-нитропропена с т.пл. 179-180°С. (лит. 182-184°С).
Упаривание фильтрата дало 0,81 г сырого продукта, из которого перекристаллизацией из этанола выделили вторую порцию вещества в виде тускло-золотистых кристаллов. Их вес, после промывки этанолом и высушивания на воздухе, составил 0,57 г (общий выход 80%), т.пл. 178-179°С.

Раствор 1,54 г 1-(5-метоксииндол-3-ил)-2-нитропропена в 60 мл безводного ТГФ добавили по каплям к 50 мл 1 М раствора литий-алюминийгидрида в ТГФ, при интенсивном перемешивании в атмосфере аргона. Каждая капля давала красное окрашивание, которое немедленно исчезало. Добавление продолжалось 0,5 часа, затем реакционную смесь кипятили 18 часов, после чего перемешивали при комнатной температуре в течение 7 дней. Затем добавили последовательно 1,6 мл воды в 10 мл ТГФ (наибольшее выделение газа), 1,6 мл 15% водного NaOH (газ больше не выделяется) и, наконец, 5 мл воды. Оксид алюминия отделили фильтрованием, промыли его ТГФ, и объединенные фильтрат и промывку упарили в вакууме. Остаток (1,83 г прозрачного масла) растворили в 300 мл разбавленной соляной кислоты, промыли 3х50 мл CH2Cl2, защелочили добавлением 25% NaOH, и экстрагировали 3х50 мл CH2Cl2. Экстракты упарили в вакууме, 1,13 г остатка перегнали на аппарате Кюгеля-Рора. Прозрачное масло перегоняли, собирая фракцию при 145-155°С/0,2 мм Hg, белое масло, которое самопроизвольно закристаллизовалось, т.пл. 95-96°С. Масс-спектр (m/z): C2H6N+ 44 (100%), метоксииндолметилен 161/160 (88%, 43%, снова, как в случае со вторичными аминами, этот первичный амин дает 161 больший, чем 160, триптамины без метокси-группы 131 больше, чем 130); 146 (22%); молекулярный ион 204 (4%). Это твердое вещество (0,51 г) растворили в 5 мл кипящего изопропанола, нейтрализовали несколькими каплями концентрированной соляной кислоты и разбавили эфиром. Раствор помутнел, затирание привело к образованию чисто-белого кристаллического вещества. После стояния в течение 20 минут его отфильтровали, промыли эфиром, и высушили на воздухе. Получили 0,44 г 3-(2-аминопропил)-5-метоксииндола гидрохлорида (а,О-DMS) в виде белых кристаллов с т.пл. 216-218°С. Образец, приготовленный примерно 20 лет назад (коричневый в виде соли, не перегонявшийся в виде основания) сейчас имеет т.пл. 215-217°С. Остаток от промывки кислотного водного раствора не содержит а,О-DMS, судя по ТСХ (19:1, CH3CN/NH4OH). ИК-спектры этих двух веществ отличаются, что показывает полиморфизм. Новые белые кристаллы, ИК, см-1: 805, 816, 872, 1023, 1055, 1102, 1169, NH при 3300. Старые коричневые кристаллы, ИК, см-1: 809, 839, 1021, 1041, 1080, 1112, 1170, NH при 3250.
Коричневая форма, после перекристаллизации из ИПС/Et2O имела ИК-спектр, совпадающий с таковым для нового белого вещества.

Дозировка: 2,5-4,5 мг.

Продолжительность: 12-18 часов.

Качественные комментарии: (2,0 мг, внутрь) «Начальное беспокойство о возможной тошноте или диарее почти немедленно исчезло после приема. Прошло совсем немного, прежде чем я ощутил энергию. Между прочим, прежде чем я принял лекарство, я прочел некоторые угрожающие детали об опыте других людей, и был весьма обеспокоен этим, потому что диарея и рвота упоминались неоднократно. Но ничего такого не случилось. На самом деле, после я чувствовал себя действительно хорошо. Дозировка, похоже, была правильной. День получился весьма приятным. Общение протекало легко и забавно. Уснуть было легко, и спалось великолепно. На следующий день чувствовал себя замечательно. Повторю ли я? Да. Примерно на том же уровне».

(2,3 мг, внутрь) «Прошло полтора часа, но теперь я в самом деле включился. Физически, я получил весьма и весьма полную диарею, но сознанием я все еще жду чего-то чувствительного или воспринимаемого, или возникновения концептуального события. На шестом часе я подумал, что я очищаюсь, и я не знаю, что это было вообще. Это, как если бы я находился в состоянии готовности, подобно пластинке со стерильным агаром, ожидающим чего-то, что в него внесут, чтобы обеспечить питанием. Но инокуляции не происходило. Я не вносил свою долю. Хороший аргумент в пользу того, что пороговая доза лучше показывает возможности вещества, чем полная. На следующий день с утра была легкая головная боль – прошло к полудню».

(2,5 мг, внутрь) Началось все прекрасно, но примерно через 40 минут начал чувствовать легкую тошноту. Она прицепилась ко мне на несколько часов. Я мог избавляться от нее концентрацией, так что это не было истощающе. Но затем, по мере того как я начал выходить из этого, я почувствовал приятный теплый жар, и приятное центрированное чувство, и чувствовал себя весьма хорошо в течение всего оставшегося дня. Вечер был довольно утомителен, и было сложно засыпать, потому что сохранялось все еще сильное воздействие вещества. На самом деле, я думаю, что это наиболее устойчивая штука из тех, которые я принимал, и я никогда не мог заметить больших пауз в дневное время. Так что, я не думаю, что смог нормально заснуть раньше, чем в 2 часа ночи. После этого никаких проблем. Хороший сон. На следующее утро чувствовал себя хорошо. Все еще чуть вялый. Сегодня чувствую себя нормально. Все выглядит и ощущается хорошо, но все-таки я не шар энергии. Пока не интегрировал это до конца. Большого энтузиазма в отношении повторного приема не испытываю».

(3,0 мг, внутрь) «Как раз через час после начала, умеренная рвота высвободила мою тошноту, и я начал создавать в свободном ASC (Apple Sound Chip, звуковая карта для ПК Macintosh? – прим.перев.). Под моими закрытыми глазами кружились облака, и я видел странный образ. Я становлюсь зомби, моя походка несколько франкенштейновая, клавиши пианино нереальны, клавиши печатной машинки нереальны – музыка и текст, которые выходят, имеют мало значения для моих намерений. Наиболее забавным было печатанье с выключенным питанием: без торможения, без записей. Попробовал немного со включенным питанием, и вот точная копия того, что вышло: что за странная клавиатура – что она выдаст? старная станарая сареная станерая старуная страненая вауу оооу оооуооуоу. Лицо на львином кресле является многими вещами, щеки становятся боксерскими перчатками, рты говорят, но слова непонятны, развлекающие, но не глубокие. Какая польза всего от трех миллиграмм C, H, N и O. Очевидно, вытащили пробку из моего собственного энергетического пруда. Четвертый час, снова понос – небольшой, просто символический. В последние два часа – в добавление к изменениям интерпретации, появились сильные визуальные искажения. Предметы начинали плыть, не слишком докучающе – но я знаю, что водить машину я бы не смог.

Тут случился чудесный химический гештальт. Исходя из того, что о-гидроксибензиловый спирт реагирует с CN- и дает бензилцианид, почему бы не дегидратировать HOPhCH=CHCH2OH, затем восстановить 1,6, получив p-OH аллилбензол, и 1,8, получив p-OH пропенилбензол. Тогда, если восстановление начинается с метокси-группы, вещество, например норметанефрин, дало бы двухуглеродный MDA (b-OH восстанавливается за счет того, что гваякол становится метилендиокси). Позвонил другу. Его это позабавило.

К пятому часу, я стал поправляться; физический зомби пропал. Я мог игнорировать эти затруднения в передвижении. На отметке в 10 часов я все еще с расширенными зрачками, зубы натерты, есть гипоксия. Что-то все еще отравляет. Сон был неудовлетворителен - беспокойный, со странными мыслительными интерпретациями. На следующий день я очистился, полностью и без остатка. Этот а,О-DMS, вероятно, наиболее активный индольный психоделик из ныне открытых, по крайней мере, для приема внутрь. При большей дозе потребовалась бы сиделка, и мне следует помнить, что есть существенный токсический компонент, который является частью трипа».

(3,5 мг, внутрь) «Я начал с 2,5 миллиграмм, через пару часов добавил еще один. Ни разу не выходил выше 1,75+. Без особых прозрений. В целом приятно, но в основном непродуктивно. Легко уснул во время послеобеденного отдыха. Имел проблемы со сном около полуночи. Пришлось принять Ресторил (вероятно, транквилизатор альпразолам – прим. перев). Спал нормально, но, подобно 2С-B, сны несколько беспокоящие и повторяющиеся».

(4,0 мг, внутрь) «Легкая тошнота без особых проблем через час, превратившаяся затем в плато на уровне ++ на период времени от трех до семи часов. Я спал, но все еще не вернулся в исходное состояние через 16 часов. Прекрасное вещество для взаимодействия с другими и формулирования идей. Оно дарует замечательную возможность многозадачной умственной активности. Без похмелья на следующий день - на самом деле, скорее, наоборот. Не терпится попробовать 5 миллиграмм».

№ 5. а,О-DMS

Синтез и качественные комментарии

Дополнения и комментарий: С точки зрения нейрофармаколога, это, должно быть, одно из наиболее привлекательных и соблазнительных соединений. Серотонин (5-НТ) – это «центральный» нейромедиатор, и первая из рецепторных систем, исследуемых в любых исследовательских лабораториях, работающих с психоделическими веществами. Ассоциация с серотонином оказывается серьезным аргументом для написания грантов и запросов финансирования в фонды, начиная с матери большинства фондов медицинских исследований, подразделений Национального Института Здоровья в Вашингтоне. Хотя этот конкретный нейромедиатор имеет большое значение для мозга, но если вы введете его кому-либо, или дадите внутрь, в мозг он не попадет. Нет возможности перенести эту молекулу из периферии (вне мозга) в сам мозг (центральное Королевство).

Два препятствия гарантированно исключают такую возможность. Серотонин имеет свободную гидроксигруппу (5-гидроксигруппу, обозначаемую Н в 5-НТ). Это большой полярный гидрофильный прыщ, не дающий ему как-либо пройти сквозь защитную «линию Мажино» мозга, гематоэнцефалический барьер. И есть еще одна проблема. Присутствует открытая аминогруппа (амин Т в 5-НТ, триптамин), которая немедленно снимается имеющимся в теле ферментом моноаминоксидазой (МАО). Вкратце, молекула не может пройти в мозг, потому что она и слишком полярна, и слишком легко метаболизируется.

Структура альфа-О создана для преодоления этих двух ограничений. Метильная группа на кислороде (О-метил) снимает ограничение по полярности. Метильная группа рядом с аминной (альфа-метил) защищает молекулу от атаки фермента. Когда эти два препятствия убраны, это соединение, очевидно, легко может попасть прямиком в мозг. Таким образом, альфа,О-диметилсеротонин (а,О-DMS) попадает непосредственно в центральную нервную систему. Он оказался одним из наиболее сильных среди ныне описанных триптаминов. И он активен при приеме внутрь, когда он подвергается действию всех защитных механизмов тела.

Я получил один отчет из анонимного источника, в котором говорилось, что вещество не показало сколько-нибудь усиленного действия при курении. Его отчет был о 5 миллиграммах, и гласил: «Не слишком интенсивный запах, но это был вполне себе кусочек. Медленный приход, в отличие от ДМТ. Через несколько минут появилось некоторое головокружение, дисфория, напряжение в конечностях, какое-то желудочно-кишечное беспокойство, ощущение плавания тела, и расширение зрачков. Даже с закрытыми глазами и сконцентрировавшись, я видел лишь нечеткие визуальные галлюцинации. С открытыми глазами наблюдалось явное усиление цветов и гармонизация визуальных впечатлений, все как бы «покрыто вельветом и имеет свое собственное мистическое движение». Сон беспокойный, на следующий день оставались кое-какие следы воздействия вместе с усталостью и ментальной опустошенностью». Если эффекты при приеме внутрь и при парентеральном введении одни и те же, и сила воздействия вещества одинакова, то аргумент против метаболического катаболизма может оказаться верным. Этот эксперимент интересно было бы повторить.

Еще одно осложнение и дополнительная перспектива связаны с тем, что помещение метильной группы в альфа-положение создает хиральный атом углерода. Проводилось сравнение R- и S-изомеров (см. раздел Качественные комментарии) и S-изомер, очевидно, в три-четыре раза активнее, чем R-изомер. Это оценивалось полностью вслепую, со вскрытием кода только после завершения исследования. Разительные отличия в активности дают указание без сомнений готовить этот, более активный изомер. Этот S-энантиомер является d- или правовращающим, и имеет абсолютную конфигурацию активного члена энантиомерной пары амфетамина, метамфетамина и МДМА. Во всех психоделических производных амфетамина (то есть всех, которые оценивались) R-изомер является более активным.

Примерно половина субъектов, которых я специально спрашивал об их паттернах сна, подтвердили мое собственное наблюдение о том, что сны, в основном, носят негативный характер. Некоторые в самом деле вспоминали катастрофы или сильную опасность. Это, в сочетании с высочайшей активностью этого вещества и большим количеством возможностей варьирования структуры, является настоящим кладезем для размышлений. 5-Метоксигруппа в любом случае является позиционным аналогом 4-заместителя в мире фенетиламинов. Может быть, 5-этокси, 5-изопропокси, 5-чего-то-еще-окси дадут психоделические соединения? А может, альфа-этил или старше приведет к антидепрессантам, как было с Ариадной и подобными фенетиламинами? Или N-замещение (N-метил, N-изопропил, N,N-диметил, N-метил-N-изопропил) поможет найти активные при приеме внутрь субстанции с увеличившейся активностью или усиленной драматичностью? Может, какое-то из этих изменений улучшит соотношение между ментальным воздействием и токсичностью для тела? Являются ли случающиеся кошмары во сне после альфа-О , о которых было упомянуто, уникальными для данного вещества, или можно найти особый, изменяющий сны агент при структурных модификациях?

Я знаю об одной такой модификации, а именно, в этом магическом положении 5-метокси. Это стерически подобный, но метаболически совершенно иной фторсодержащий аналог, 5-фтор-альфа-метилтриптамин. Атом фтора любят манипуляторы молекулярной структурой, потому что он имеет форму «поддельного» водорода. В действительности, как атомный бугорок на ароматическом кольце, он существенно больше и значительно тяжелее, но это бугорок, который не стремится ассоциироваться с чем-либо еще. Его связь с углеродом кольца такой же двухэлектронной природы, как и у атома водорода, но его невозможно окислить аналогичным образом. Таким образом, если вещество имеет чувствительное к окислению положение, и это окисление считается ответственным за некое отдельное фармакологическое свойство, поместите туда фтор, и вы воспрепятствуете этому свойству вещества. Это обсуждается в разделе про DET, где происходит метаболическая атака по атому водорода в положении 6.

И здесь это тоже может играть подобную роль. Если уравновешивать стимуляторную природу а-МТ с сильными психоделическими свойствами а,О-DMS, то можно задать вопрос, является ли значимым окисление триптаминовой системы в положении 5. При этом триптамин становится серотонином, а DMT – буфотенином. Если углубиться в мир а-МТ, то помещение фтор-группы в это положение атаки было бы интересно. 5-F-a-MT был приготовлен, и, по-видимому, его активность для человека ниже. Но доказана его высокая эффективность в качестве ингибитора моноаминоксидазы, и сильное влияние на уровень серотонина в мозгу. 6-фторо изомер, 6-F-а-МТ, также эффективен.

Эта разновидность молекулярного манипулирования – бесценное сокровище исследователя-фармаколога. Снятие одного атома и замена его другим. Это простейший единичный маневр, который можно провести с веществом, и любое изменение в наблюдаемой фармакологии будет результатом этой замены. Некоторые исследования, описанные в этой книге, именно такого свойства. Некоторые были испробованы. Большинство же – нет, и полностью неизучены. В конце концов, должны быть исследованы все, если мы еще надеемся понять, что же происходит там, в человеческом сознании.

№ 6. DMT.


 

Дозировка:

>350 мг (внутрь)
60-100 мг (внутримышечно)
60-100 мг (подкожно)
60-100 мг (курение)
4-30 мг (внутривенно).

Продолжительность действия: До 1 часа.

Качественные комментарии:

(150 мг, внутрь) «Без заметных психических или вегетативных эффектов».

(250 мг, внутрь) «Оно было неактивно».

(350 мг, внутрь) «Абсолютно никаких эффектов, как физиологических, так и психологических».

(100 мг, через слизистую оболочку щеки) «Боль в месте введения, но без центральных эффектов».

(20 мг, внутримышечно) «Я начал видеть узоры на стене, которые постоянно двигались. Они были прозрачными, и без окраски. Через короткое время эти узоры стали головами животных - лиса, змея, дракон. Затем калейдоскопические образы явились моему внутреннему взору, фантастически прекрасные и цветные».

(30 мг, внутримышечно) «Расширение зрачков и, субъективно, некоторое искажение восприятия».

(50 мг, внутримышечно) «Я чувствую себя странно, все как в тумане. Я хочу мою мать, я боюсь упасть в обморок, я не могу дышать».

(60 мг, внутримышечно) «Мне не нравится это чувство – я не являюсь сам собой. Я недавно видел такие странные иллюзии. Странные создания, гномы или что-то вроде; они были черными и перемещались вокруг. Сейчас я чувствую, будто я неживой. Моя левая рука болит. Как будто мое сердце не бьется, будто у меня нет тела, нет ничего. Все, что я чувствую – свою левую руку и живот. Мне не нравится оставаться без мыслей».

(75 мг, внутримышечно) «На третьей или четвертой минуте после инъекции появились вегетативные симптомы, такие, как ощущение пощипывания, дрожь, легкая тошнота, мидриаз, подъем давления крови и учащение пульса. В то же время появились зрительные феномены, оптические иллюзии, псевдогаллюцинации, а позднее и настоящие галлюцинации. Они состояли из движущихся, ярко окрашенных восточных мотивов. Позже я видел удивительные сцены, которые быстро сменяли друг друга. Лица людей казались масками. Мое эмоциональное состояние целиком наполнилось галлюцинациями, и внимание было крепко приковано к ним; поэтому я не могу дать описание событий, которые со мной происходили. Через от ¾ до 1 часа симптомы исчезли, и я мог описать то, что произошло».

(80 мг, внутримышечно) «Мои искажения восприятия были визуальными по природе, а с закрытыми глазами я мог видеть цветные узоры – в основном геометрические узоры, которые очень быстро двигались. Временами они имели очень глубокое эмоциональное содержание и подтекст. Мое кровяное давление поднялось, а зрачки расширились».

(30 мг, курение) «Я распределил его равномерно в узле Tanacetum vulgare и расплавил с помощью паяльной лампы. Примерно через 30 секунд началось сильное головокружение, с ощущением давления в висках. Некоторое пожелтение поля зрения. Мне было нечего делать, поскольку я должен был удерживать полный контроль над веществом. Прошел плато в 3-4 минуты, и стало понятно, что включено радио. Спустя еще несколько минут я вышел».

(60 мг, курение) «Мы сделали это вместе. Быстрый вход – голова потрясена – изящно экзотично. Несколько угрожающие признаки – без прозрений – легкое ощущение жестокости и резкости между нами, но приятное. Его лицо, как раньше с MDA, демоническое, но такое привлекательное. Он сказал, что видит мое лицо как маску. Он попросил меня показать ему мои зубы. Я рассмеялась – поняла, что смех не совсем веселый. Сильное, массивное опьянение. Необычайное расширение времени. То, что казалось двумя часами, было примерно 30 минутами».

(60 мг, курение) «Быстрый приход, и через минуту совершенно обкуренное уединение примерно на три минуты. Медленное возвращение, с продолжающимися отблесками (приятно) в течение тридцати минут. Повторял трижды, без явной толерантности или изменений в хронологии. Легкое в обращении. Опьянение имеет ограниченную полезность, но остаточное действие полностью расслабляющее».

(100 мг, курение) «Когда я выдохнул, то был ужасно напуган, мое сердце билось очень часто и сильно, ладони вспотели. Ужасное ощущение страха и рока наполнило меня – я знал что происходит, знал, что не могу это остановить, но это было столь истощающе; меня уничтожало – все, что было знакомо, все точки отсчета, вся идентичность – все ужасным образом разбито вдребезги за несколько секунд. Я не мог даже оплакать потерю – никого не осталось, кто мог бы оплакивать. Вверх, вверх, наружу, наружу, глаза закрыты, я на скорости света, расширяюсь, расширяюсь, расширяюсь, быстрее и быстрее, пока я не стал таким большим, что более не существовал – моя скорость столь велика, что все остановилось – и тут я пристально смотрю на всю вселенную».

(15 мг, внутривенно) «Почти мгновенный прилив начался в голове, и меня быстро разнесло. Быстро движущиеся и интенсивно окрашенные картинки, я попал в несколько сложных сцен. Звуков было немного, и те, которые были – не являлись чьими-то голосами. Я мог продолжать ясно мыслить».

(30 мг, внутривенно) «Меня накрыло сильнее, чем когда-либо при курении этого дела. Приход был похожий, но эйфории оказалось меньше».

Дополнения и комментарий: Существует ошеломляющее количество информации на тему опьяняющих нюхательных препаратов и их использования в районах Карибского моря, Амазонки, и, двигаясь на запад, через Анды, в Колумбии и Перу. Литература, которая собрана за последние приблизительно сорок лет, восхищает, но ее крайне сложно организовать. Проблема заключается в том, на какой дисциплине должна основываться классификация. Следует ли систематизировать по названию препарата? Но каждое племя даст свое название. Может быть, по названию использованных растений? Это требует активных полевых наблюдений, но данное растение может иметь несколько туземных имен. И один нюхательный препарат может использовать любое из нескольких разных растений или сочетания растений, в зависимости от культурной традиции. Дополнительную неопределенность к этой сложности прибавляет то, что эти традиции быстро утрачиваются, вместе с искоренением фольклора. Так что, возможно, стоит обратиться к самому препарату, и классифицировать, исходя из химического состава. Это привлекательный путь, поскольку есть множество музейных образцов, а также масса антропологических находок, таких как лотки для препаратов и ботанические остатки, которые можно идентифицировать. Но эта роскошь требует усложнения лаборатории, и препятствует какому-либо ботаническому отнесению.

Вне зависимости от того, какая система могла бы, в конце концов, оказаться лучшей, использование химического отнесения структуры вещества к активным компонентам допускает некоторую форму клинического вызова аборигенному использованию в полевых условиях. DMT и 5-MeO-DMT являются ведущими химикатами в большинстве препаратов, и могут вноситься в продукт из любого из нескольких растений.

Основной растительный источник для одного из наиболее изученных нюхательных препаратов, кохоба – это земляные бобы Piptadenia peregrina. Есть два альтернативных общих названия, Anadenanthera и Mimosa, которые могут означать те же, или подобные, растения, но это предмет баталий между ботаническими таксономистами. Есть несколько видов в этой классификации, и содержание алкалоидов в них весьма различается. Например, в P. peregrina и P. macrocarpa основными компонентами бобов и их стручков, по-видимому, является буфотенин, его N-оксид и оксид DMT. Может быть, только стручки семян содержат DMT. А кора, судя по всему, основной источник N-метилтриптамина, 5-МеО-NMT (его 5-метокси аналога) и самого 5-MeO-DMT. Представитель P. columbina описан как содержащий буфотенин в семенах в качестве единственного активного компонента. Это растение в Аргентине присутствует только в двух основных видах P. macrocarpa и P. excelsa, а сочетание, кажется, подобно амазонским аналогам. Другие формы (P. rigida, P. paraguayensis, P. varidiflora) не содержат каких-либо алкалоидов.

Изучение туземных опьяняющих составов становится еще туманнее, когда переходят от нюхательных препаратов к отварам. Есть несколько напитков, иногда описываемых как «наркотические», иногда как галлюциногенные или вызывающие грезы, которые происходят от близкородственных растений. Корни дерева, похожего на акацию, Mimosa hostillis, считаются основой напитка джумера, или вино де джумера. Но единственный присутствующий алкалоид, исходно названный нигерином, определен как DMT, и он не активен при приеме внутрь. Есть пастбищные травы, такие, как канарский канареечник, которые могут вызывать поражение центральной нервной системы у пасущихся овец. Химический анализ этих растений (таких как Phalaris tuberosa, P. arundinacea и P. aquatica) показал наличие алкалоидов вроде DMT и 5-MeO-DMT, но эти вещества требуют внутривенного введения для вызывания тех же отравляющих эффектов. Отмеченное наличие 5-MeO-DMT также не помогает объяснить токсичность. Как может то, что не активно при приеме внутрь, быть активно при приеме внутрь? Возможное объяснение заключается в присутствии другого индола с углеродной цепью короче на один атом. Это грамин, или 3-(N,N-диметиламинометил)-индол, который синтезируется в растении с помощью совершенно иного набора ферментов. Его фармакология для человека неизвестна. Родственный гомолог, на один углерод длиннее – вещество с трехуглеродной цепью 3-[3-(диметиламино)пропил]-индол, производимый Upjohn Company. Его изучали в клинических условиях под кодовым названием U-6056, на уровне до 70 мг на 10 субъектах, путем внутримышечного введения. Не было никаких отчетов о визуальных, аудиальных или тактильных изменениях. Физически, наблюдалось легкое повышение кровяного давления и учащение пульса. Определенно, психологические эффекты полностью отсутствовали.

Напиток aяхуаска также является DMT-содержащим отваром, но присутствие некоторых растений, содержащих гармалин, необходимо для его действенности при приеме внутрь. Эта тема обсуждается в разделе, посвященном гармалину, хотя некоторую информацию можно найти в комментариях к 5-MeO-DMT. Также, есть несколько видов Acacia, найденных как в Африке, так и в Австралии, которые содержат DMT, но не существует туземных медицинских применений, предполагающих психотропное воздействие. Большая часть этого включена в главу «DMT повсюду». Давайте не будем повторяться.

В ранних клинических исследованиях DMT и DET часто использовались пациенты-шизофреники, так как считалось, что, поскольку эти вещества имитируют ментальное расстройство в нормальных субъектах, то использование шизофреников может быть особенно информативно, либо благодаря несколько увеличенной реакции, либо потере эффекта. Одно клиническое исследование с группой пациенток (с введением 1,0 или 1,5 мг/Кг DMT, предположительно внутримышечная инъекция) показало замедленный ответ (удвоенное время), относительную свободу автономных эффектов, и отсутствие галлюцинаций. Я искренне восхищаюсь ходом мысли, который допускает создание исследования, достигающего цели в любом случае. Позитивные эффекты, наша гипотеза получает подтверждение. Негативные эффекты, наша гипотеза получает подтверждение. Психам становится лучше, или хуже? Видите? Мы были правы.

Еще одно исследование проводилось на 40 нормальных испытуемых, это происходило в Венгрии около 30 лет назад. Было обнаружено, что введение количества в 40 мг не вызывало симптомов. Нескольким испытуемым в этом исследовании предварительно вводили 1-метил-d-лизергиновой кислоты бутаноламид (UML-491), сильный антагонист серотонина. Его давали либо внутрь (1-2 мг за 30-40 минут до начала), либо внутримышечно (0,5 мг за 10 минут до начала). Это приводило к большому усилению действия DMT, с интенсивными и волнующими галлюцинациями, сильно усиленными цветами и более полной потере восприятия времени и пространства. Был сделан вывод о неактивности UML-491, но недавние опыты показывают, что могут вызываться центральные эффекты. Это обсуждается в разделе, посвященном LSD.

DMT – единственный психоделический триптамин, который прошел через кафкианский процесс одобрения для исследований на людях (через FDA, DEA [Drug Enforcement Agency, Агенство по контролю за наркотиками – прим. перев.] и другие агенства по здоровью в правительстве), и один из немногих препаратов Cписка I, который ныне клинически исследуется в этой стране. Он изучается в Нью-Мексико, в Альбукерке. Первые опубликованные результаты исследования показывают классификацию субъективных эффектов как функцию введенной дозы. Наименьшая доза, 0,05 мг/кг, около 4 мг, не могла быть различена с плацебо. На уровне 8 миллиграмм отмечались физические эффекты без ментальных. При 15 мг (пороговое психоделическое воздействие) почти все испытуемые получили визуальные галлюцинации, но звуковые изменения встречались редко. При 30 мг, эффекты становились ошеломительными как в скорости, так и в интенсивности. Удар, «товарный поезд», как некоторые из испытуемых это называли, приходил существенно раньше 45 секунд после введения. Исследование повторных введений дозы в 16 мг внутривенно с получасовыми интервалами делалось для исследования возможного развития толерантности. Было показано, что таковой не наблюдалось.

Благодаря существованию постоянно совершенствуемых чувствительных научных инструментов, исследование жидкостей тела на возможные психоделики принесло ряд, по-видимому, естественных компонентов человеческого животного. DMT обнаружен в моче пациентов-шизофреников, наряду с 5-MeO-DMT, буфотенином, и его деметилированным гомологом N-метилсеротонином. Концентрация повышается при введении ингибиторов моноаминоксидазы. В крови обнаружен метилирующий фермент, который может производить DMT в плазме, и он присутствует как у нормальных субъектов, так и у шизофреников. Нет ничего удивительного в том, что исследования, сравнивавшие уровень DMT в крови у пациентов (психотическая депрессия, острая или хроническая шизофрения) и нормальных субъектов, не показали каких-либо различий.

В определении DMT и как эндогенного психотогена, и – что также привлекательно - естественного нейромедиатора, было бы весьма желательно показать, что тело не создает к нему толерантности (иначе психотик мог бы внезапно вылечиться, а мозг – самопроизвольно отключиться). С этой целью, четверо испытуемых получили около 50 мг DMT внутримышечно, дважды в день, в течение 5 дней. Регистрировавшееся содержание в крови, а также картина автономных эффектов (как мидриаз, так и сердечно-сосудистая функция) остались без изменений. Не наблюдалось какой-либо толерантности. Психологические заключения были чуть менее убедительны. Некоторые сказали, что «кайф» уменьшился, но другие, по-видимому, чувствовали стабильную субъективную реакцию. Окончательное решение пока еще не вынесено.

Принципиальная причина, по которой DMT необходимо вводить парентерально – его быстрый и эффективный метаболизм. Он может окисляться до N-оксида. Он может циклизоваться в b-карболины, как при наличии, так и при отсутствии N-метильной группы. Он может N-дезалкилироваться, образуя NMT и сам простой триптамин. Наиболее известно окислительное разрушение, производимое моноаминоксидазной системой, до неактивной индолилуксусной кислоты. Существует бурный биохимический процесс превращения, известный для триптофана. Он включает ферментативное превращение в кинуренин удалением углерода во второй позиции индола. Схожий продукт, N,N-диметилкинурамин или DMK, наблюдался для DMT, когда последний добавляли в цельную кровь человека in vitro.

Известны несколько простых замещенных производных DMT. Те, которые известны как обладающие психоделическими свойствами, имеют, конечно, собственные прописи, но остальные будут вкратце описаны здесь. 1-метильный гомолог DMT (1,N,N-триметилтриптамин) можно приготовить из DMT в КОН и DMSO, с помощью CH3I. Он образует пикрат с т.пл. 175-179°С, и диоксалат с т.пл. 174-176°С. Он более токсичен, чем DMT, для крыс, но имеет ту же способность связываться с серотониновыми рецепторами. Соединение с метокси-заместителем в положении 1 называется леспедамин, 1-MeO-DMT. С его связью N-O его следует отнести к производным гидроксиламина. Мне было бы любопытно узнать, пробовал ли кто-либо когда-либо его курить. Я подозреваю, что он вполне может быть активен, но, насколько я знаю, никто не пробовал. Мне странно, почему он заслужил собственное название, т.е. леспедамин? Еще два замещенных в кольце производных DMT пришли из морского мира. 5-бромо-DMT и 5,6-дибромо-DMT обнаружены в губках Smenospongia auria и S. echina resp. Я не могу представить, чтобы они были активны при курении (ну, разве что, 5-бромо-DMT), но они количественно восстанавливаются до DMT перемешиванием в атмосфере водорода с метанолом, в присутствии палладия на угле. Близкородственная губка, Polyfibrospongia maynardii, содержит близкородственный 5,6-дибромотриптамин и соответствующий монометильный NMT. Я подумывал о том, чтобы попытаться подавить слух, который якобы я пустил - что все хиппи в в районе Залива в Сан-Франциско направлялись к Карибскому морю с мешками сигаретной бумаги, чтобы с психоделическим рвением напасть на торговлю губками. Это не так. Я отказываюсь верить этому мифу.

Деметилированный гомолог – N-метилтриптамин, также широко распространенный в природе. Его синтез описан в отдельном разделе.

И N-гидрокси, и 2-гидрокси аналоги NMT найдены в другом бобовом, Desmanthus illinoensis, но не были оценены фармакологически. Еще один провокационный моноалкильный аналог DMT – N-циклопропилтриптамин, полученный из индол-3-оксалилхлорида и бензил-циклопропиламина, с последующим гидрогенолизом бензильной группы; т.пл. 180-182°С. Это соединение, как и его 5-метокси и 7-метокси- аналоги, является сильным ингибитором моноаминоксидазы, а также показало гипогликемическую активность. 2-метильный гомолог NMT получен из 2-метил-3-(2-бромоэтил)-индола и метиламина. Это 2,Me-DMT (ср. 2,N,N-TMT). И это вещество, и сам триптамин (Т) имеют собственные разделы.

Перед завершением, следует упомянуть несколько замечаний по номенклатуре. В старой литературе альфа использовалась для обозначения положения 2 индольного кольца. Таким образом, альфа-метилтриптамин, в ранней литературе, относится к 2-метилиндолу, а не к метильному производному в боковой цепи. В книге TIHKAL номера относятся к индольному кольцу, а термины альфа и бета – к боковой цепи. Использование буквы N относится к атому азота боковой цепи. Пиррольный азот – это положение 1 индола.

№ 7. 2,a-DMT.

Триптамин, 2,а-диметил; индол, 2-метил-3-(2-амино)-пропан; 2-а-диметилтриптамин; 2-метил-3-(2-амино)-пропилиндол; 2-Me-a-MT

Синтез: К раствору 4,78 г 2-метилиндол-3-карбоксальдегида в 18 мл нитроэтана добавили 0,77 г безводного ацетата аммония и нагревали смесь на паровой бане в течение 2 часов. Избыток нитроэтана упарили в вакууме и остаток, красно-оранжевое твердое вещество, отделили и промыли водой. После высушивания его растерли в порошок под 25 мл метанола, отфильтровали и высушили на воздухе до постоянного веса. Таким образом, получили 3,8 г (59%) 1-(2-метилиндол-3-ил)-2-нитропропена с т.пл. 146-148°С.

К 250 мл 1,0 М раствора алюмогидрида лития при комнатной температуре, в атмосфере азота, при интенсивном перемешивании прибавили насыщенный раствор 3,6 г 1-(2-метилиндол-3-ил)-2-нитропропена в теплом ТГФ. Добавление продолжалось 1,25 часа, реакционную смесь перемешивали еще 8 часов, и потом выдерживали при 40°С еще 8 часов. Затем суспензию охладили в ледяной бане и разложили избыток гидрида медленным последовательным прибавлением 30 мл изопропилацетата, 20 мл воды и, наконец, 20 мл 20% водного раствора NaOH. Получившуюся щелочную суспензию экстрагировали 3х100 мл изопропилацетата. Экстракты объединили, промыли 3х50 мл 10% водного NaOH, затем экстрагировали 10% водной уксусной кислотой. Этот экстракт промыли этилацетатом, защелочили добавлением 20% водного раствора NaOH и экстрагировали 3х50 мл CHCl3. Экстракты объединили, высушили над безводным сульфатом натрия и, после фильтрования от осушителя, растворитель упарили в вакууме. Оставшееся желтое масло перегнали в вакууме, при 150-160°С/1,8 мм Hg, получив слегка желтый продукт. Его растворили в нескольких миллилитрах MeOH и нейтрализовали раствором фумаровой кислоты в MeOH. Прозрачный раствор нагрели и разбавили двумя объемами горячего изопропилацетата. После охлаждения выпали тонкие белые кристаллы фумарата 2,а-диметилтриптамина (2,а-DMT). Их отфильтровали и высушили на воздухе до постоянного веса. Получили 1,64 г (60%) вещества с т.пл. 209-211°С.

Дозировка: 300-500 мг

Продолжительность: 7-10 часов.

Качественные комментарии: (200 мг, внутрь) «Я чувствовал себя всего лишь слегка опьяненным. Вероятно, если какое-то действие и есть, то небольшое».

(300 мг, внутрь) «Прошел час, прежде чем я осознал, что что-то происходит. Что-то очень тонкое, какое-то пощипывание лица, огни стали несколько ярче. Действительно расслабился, пытаюсь отпустить свою фантазию, сидя спокойно с закрытыми глазами. Но оно, по большей части, просто хорошо для того, чтобы сидеть спокойно. Мне казалось, что я нахожусь на краю чего-то, но я видел, что оно ускользает».

(450 мг, внутрь) «Это было почти так, как если бы я слишком много выпил. Я чувствовал себя хорошо, но я пытался повернуть ручку на радио, чтобы найти музыку, а в моих руках отсутствовала тонкая моторная координация. Мышление было абсолютно ясным, а музыка, которую я, наконец, нашел, прекрасно подходила для снов наяву. На краю моего поля зрения было несколько вспышек, и вещи, казалось, чувствуются мягче и богаче. Еда стала просто приключением вкусов, но, на самом деле, я не мог есть много. Очень спокойный и легкий сон начался примерно на 13 часе. На следующий день все еще легкое обезвоживание. В любом случае, получился очень приятный эксперимент».

Дополнения и комментарий: Я в самом деле люблю чувство удовлетворения, которое приходит вместе с успешным назначением фармакологического изменения как функции единичного изменения структуры. Это – священный грааль каждого энтузиаста SAR (SAR = Structure-Activity Relationship, соотношение структуры и активности). Сделайте изменение в структуре, наблюдайте соответствующее изменение в активности. Существует корреляция. Существует причинность. И так вы получаете новый, строго установленный факт науки, добавленный к пониманию вселенной.

К рассматриваемому вопросу. Что происходит, когда вы помещаете метильную группу во вторую позицию индольного кольца триптамина. В трех примерах, примерах наиболее изученных триптаминов, которые неактивны при приеме внутрь, они все становятся активны при пероральном приеме. DMT, DET и 5-МeO-DMT, эти три главные активные только парентерально психоделики (DET, в действительности, активен и перорально, см. соответствующую главу – прим. перев.) – все превращаются в активные при приеме внутрь вещества путем добавления простой метильной группы во вторую позицию. Как я детально показал в обсуждениях 2-Me-DMT, 2-Me-DET и Indapex, это как если бы этот кусочек массы появился на пути разрушительной аминооксидазы, защищая молекулу от ее ожидаемого первоклассного метаболического уничтожения.

А что происходит тут? Вы берете вещество, a-MT, которое уже имеет иммунитет к оксидазной системе, и уже активно перорально. Добавляете 2-метильную группу, получая 2-Me-a-MT, или 2,а-DMT. И что же происходит? Активность падает, а не растет, причем в десять раз. И она прекращается, так как это скорее седативное средство, чем стимулятор. Слишком много обобщений. Я подозреваю, что я не понимаю вселенную почти так же, как я думал, что понимаю.

№ 8. a,N-DMT

Триптамин, а,N-диметил; индол, 3-[2-(метиламино)-пропил]; a,N-диметилтриптамин; 3-[2-(метиламино)-пропил]-индол; альфа-N

Синтез: (из индолилацетона): К раствору 1,55 г NaOAc в 5 мл уксусного ангидрида добавили 2,0 г 3-индолилуксусной кислоты. Смесь нагревали при 135-140°Св течение 18 часов. Упаривание всех летучих компонентов на роторном испарителе дало желтоватый остаток, 1-ацетилиндол-3-ил-ацетон. Его растворили в метаноле, к которому добавили 0,93 г MeONa. Раствор кипятили в течение нескольких часов. После удаления растворителя в вакууме, остаток суспендировали в воде и экстрагировали несколькими порциями эфира. Экстракты объединили, после упаривания растворителя получили 0,41г (21%) индол-3-ил-ацетона в виде белых кристаллов, т.пл. 115-117°С. MS (m/z): индолметилен+ 130 (100%), молекулярный ион 173 (16%). ИК (см-1): 691, 753, 761, 780, 1017, 1110, 1172, широкий C=O при 1710.

К 1 г нарезанной алюминиевой фольги добавили раствор 20 мг HgCl2 в 15 мл воды. Через 15 минут амальгамированный алюминий высушили от ртутного раствора, тщательно промыли чистой водой и отряхнули настолько досуха, насколько возможно. После этого добавили, последовательно, раствор 1,5 г метиламина гидрохлорида в 2 мл воды, 3 мл 25% NaOH, 5 мл ИПС, и, наконец, 1 г индол-3-илацетона в 20 мл ИПС. Перемешивали смесь в течение часа, затем быстро нагрели на паровой бане. После охлаждения, реакционную смесь отфильтровали, твердое вещество промыли метанолом. Объединили фильтрат и промывку, растворитель упарили в вакууме. Остаток растворили в 200 мл воды, закислили добавлением HCl, промыли CH2Cl2, обработали водным NaOH до pH>9 (раствор мутнеет), и экстрагировали 2 х 50 мл CH2Cl2. Упаривание растворителя из объединенного экстракта дало светло-коричневое масло, которое перегнали при 125-135°С и 0,4 мм Hg. Получили 0,74 г вязкого масла. Его растворили в 5 мл ИПС, нейтрализовали концентрированной HCl и разбавили безводным эфиром до точки помутнения. После стояния осадок отфильтровали, промыли эфиром и высушили на воздухе. Получили 0,87 г гидрохлорида a,N-диметилтриптамина (a,N-DMT) в виде белых кристаллов. MS (m/z): C3H8N+ 58 (100%), индолметилен+ 131-130 (19 и 14%), молекулярный ион 188, чуть выше фонового уровня.

Как вариант, индол-3-ил-ацетон можно каталитически восстановить в присутствии метиламина. Раствор 3,3 г индол-3-илацетона в 100 мл этанола насыщали водородом над катализатором Pd-C в присутствии избытка метиламина. Через два часа катализатор отделили фильтрованием, фильтрат упарили в вакууме. Остаток растворили в воде и закислили. После промывки эфиром водную фазу защелочили, образовавшиеся кристаллы отделили фильтрованием и перекристаллизовали из смеси гексана и ТГФ. Продукт, a,N-диметилтриптамин (a,N-DMT), желто-коричневое вещество весом 2,2 г с т.пл. 93-94°С. Пикрат, осажденный из эфира, кирпично-красного цвета, с т.пл. 207-208°С.

(из а-МТ) Раствор 4,4 г альфа-метилтриптамина (а-МТ) в 5,5 г уксусного ангидрида, содержащий 3,1 г уксусной кислоты и 2,4 г муравьиной кислоты, перемешивали при комнатной температуре в течение 18 часов. Летучие вещества упарили в вакууме при С, получив сиропообразный остаток. К нему добавили 100 млтемпературе не выше 40 воды и экстрагировали несколькими порциями эфира, которые объединили. Растворитель упарили в вакууме. Полученные 4,9 г (95%) а-метил-N-формилтриптамина использовали без дополнительной очистки для следующей стадии. Вещество растворили в 30 мл безводного ТГФ, раствор добавили к слабо кипящей суспензии 3,7 г алюмогидрида лития в 30 мл ТГФ, в атмосфере азота. Реакцию кипятили в течение 16 часов. После охлаждения избыток гидрида разложили осторожным прибавлением сырого ТГФ, после чего добавили достаточное количество водного NaOH для получения твердого вещества, которое легко можно отделить фильтрованием. После фильтрования, фильтрат упарили в вакууме и остаток, 4,3 г, кристаллизовали из бензола/петролейного эфира. Получили 2,5 г (56%) a,N-диметилтриптамина в виде твердого вещества с т.пл. 90-91°С. N-этильный гомолог, получаемый схожим образом из а-метил-N-ацетилтриптамина, плавится при 187-189°С.

Дозировка: 50-100 мг

Продолжительность: 6-8 часов

Качественные комментарии: (50 мг, внутрь) «Что-то началось, и оно было весьма сильно на протяжении нескольких часов, но ничего особенно психоделического в этом не было. Я бодр и проворен, может быть, гляжу широко открытыми глазами, как если бы я носил очки с неподходящими диоптриями. Возможно, еще небольшое головокружение. Прошло несколько часов, прежде чем этот физический дискомфорт прошел».

(75 мг, внутрь) «Навязчивое чихание, и некоторый дискомфорт. Тошнит. Попробовал съесть какой-то пирог, не смог – совсем нет аппетита. Пульс, похоже, нормальный, но это почти так же, как будто я использовал спиды без каких-либо преимуществ стимулятора. Примерно через три-четыре часа я начал выходить из этого кайфа и практически пришел в норму спустя еще три-четыре часа. Все еще несколько стиснуты зубы. Спал хорошо. Я не уверен, что такое путешествие чего-то стоит. Или что его захочется повторить. Зачем?»

Дополнения и комментарий: Соотношение между а-МТ (альфа-метилтриптамином) и этим соединением, a,N-DMT (a,N-диметилтриптамином) точно такое же, как наблюдаемое на соответствующих фенетиламинах, между амфетамином (альфа-метилфенетиламином) и метамфетамином (альфа,N-диметилфенетиламином). И первичный, и вторичный амины сохраняют активность. В стане амфетаминов, оба вещества – мощные стимуляторы, демонстрирующие полный спектр симпатомиметических свойств, включая сердечно-сосудистое возбуждение, потерю аппетита, бессонность. Здесь же, триптаминовые аналоги похожи друг на друга, но не так очевидно, что они стимуляторы. В опытах на животных, их сравнивали между собой и с амфетамином. За исключением скорости начала действия, оба триптамина вызывали амфетаминоподобный характер поведения в клетках, но требовалась примерно десятикратная дозировка, в сравнении с амфетамином. Для человека упоминались некоторые предположения об этом, потеря аппетита, опьяненное головокружение и отсутствие каких-либо указаний на психоделическое действие.

Я упомянул привлекательную гипотезу в комментарии к a-МТ, и она здесь также применима. Оба эти вещества, а-МТ и а,N-DMT – эффективные ингибиторы моноаминоксидазы. Оба они демонстрируют некоторые черты того синдрома, который описан для ингибиторов моноаминоксидазы из семейства бета-карболинов. Было бы интересно разработать и провести исследование роли, которые каждый из них играет в обеспечении пероральной активности дезаминируемых компонентов аяхуаски, которые из-за этого теряют действенность при раздельном приеме. Аргумент в целом может и должен относиться и к метоксилированному аналогу, а,N,O-TMS. Я не в курсе каких-либо исследований на тему исследования их активности в отношении дезаминирующих ферментов, но это сполна удовлетворяет описанному здесь паттерну тошноты, дискомфорта и отсутствия психоделии. Ожидаемое усиление активности благодаря 5-метокси группе оказывается верно, что делает такое вещество более сильным, чем любое из этих двух. Так пусть же это будет и в исследовании.
Во всех этих случаях, добавление еще одной метильной группы дает третичный амин. В случае фенетиламинов, получается N,N-диметиламфетамин. Это соединение появилось в ряде подпольных метамфетаминовых лабораторий несколько лет назад в результате опытов по замещению N-метилэфедрином обычного прекурсора, эфедрина. Хотя опыты на животных с N,N-диметиламфетамином показали, что он если и имеет некоторые свойства стимулятора, то весьма небольшие – власти решили, что раз он появился в незаконном контексте (потенциально продаваем в качестве уличного наркотика), то вещество имеет реальный потенциал нелегального использования. И, поскольку у него нет признанной медицинской применимости, оно, очевидно, займет место в Списке I Акта о Контролируемых Веществах. Туда его и в самом деле поместили.

Приложение этой структурной модификации в области триптаминов дает альфа,N,N-триметилтриптамин (a,N,N-TMT). Третичный амин ряда фенетиламина, N,N-диметиламфетамин, демонстрирует утрату своей стимуляторной природы. Здесь же, добавление этой дополнительной метильной группы дает третичный амин, имеющий скелет DMT. Описано получение этого основания двумя способами. Оба они исходят из индола. Реакция с пропиленоксидом дает 3-индолил-2-пропанол, который сначала обрабатывают PBr3, а затем диметиламином. Либо, реакцией с хлоропропионилхлоридом получают 1,3-бис-интермедиат, который превращается в аминокетон 3-(2-диметиламинопропионил)-индол с диметиламином. Его восстанавливают в тот же продукт, a,N,N-TMT, с помощью алюмогидрида лития. Бималеиновая соль плавится при 139-140°С.

Еще одна параллель существует между миром амфетамина и миром триптамина. Вместо добавления второй метильной группы к концевому атому азота, просто оставьте ту метильную группу, которая там уже есть, и удлините ее на один атом. Превратите метил в этил. Для амфетаминового/метамфетаминового прототипа такое удлинение даст гомолог N-этиламфетамин, и, при последующем удлинении, N-пропил, N-бутил, N-итд амфетамины. Такая же манипуляция, также в фенетиламиновом мире, с 3,4-метилендиокси-замещением в ароматическом кольце, приводит к серии соединений MDA, MDMA, MDE, MDPR. В точности такой мир существует и среди триптаминов. Удлинение N-метильной группы a,N-DMT ведет к соединениям, которые известны и потенциально активны для человека, но до настоящего времени не были изучены. Как обсуждается в разделе о DET, присутствие двух различных алкильных групп в триптамине наилучшим образом называется символами для этих двух групп, с указанием их положения цифрами или буквами в качестве префиксов перед кодом-инициалом. Но тут соглашение становится безнадежно двусмысленным. Что делать, если один из префиксов принадлежит к одной группе, а другой – к другой? Придется разделить их, конечно. Но тогда что-то вроде a-M-N-ET становится кошмаром при попытке правильно разместить его в длинном списке. Допустим компромисс, назовем его a-MET, где М – a-метил, но E – этил – расположен на T (триптамине) к которому он принадлежит. Таким образом, N-этильное производное (альфа-метил-N-этилтриптамин) становится а-МЕТ, который получается при восстановительном алкилировании индол-3-ил-ацетона этиламином (гидрохлорид, т.пл. 187-189°С, пикрат т.пл. 203-205°С), а N-изопропильный аналог (альфа-метил-N-пропилтриптамин) получает название a-MIPT. Он образуется при восстановительном алкилировании индол-3-илацетона изопропиламином (гидрохлорид, т.пл. 229-230°С, пикрат, т.пл. 219-220°С). Их фармакология на животных не впечатляет, но на людях они не были опробованы. Ну, может быть, не были. Ранний патент (1962), описывающий синтез как N-метил, так и N-этил производных (a,N-DMT и а-MET) заявляет, что оба они имеют психостимулирующие свойства.

В качестве заключительного замечания: будьте внимательны. Код ТМТ имеет два значения. Для фенетиламинов, он относится к аналогу мескалина, 3,4,5-триметокситранилципромину (или транс-2-(3,4,5-триметоксифенил)-циклопропиламину. Это №56, страница 607 PIHKAL, обратитесь к ней за дополнительными уточнениями. Здесь же, статьи многократно метилированных триптаминов (за исключением DMT) идут после специфического указания положения метильных групп. Таковы, например, префиксы – номера греческих букв.

№ 9. DPT.

Триптамин, N,N-дипропил; индол, 3-[2-(дипропиламино)этил]; N,N-дипропилтриптамин; 3--[2-(дипропиламино)этил]-индол.

Синтез: (из триптамина) К раствору 1,6 г триптамина в виде основания в 10 мл изопропанола прибавили 5,1 г пропилйодида и 5,2 г диизопропилэтиламина, и перемешивали в течение 36 часов. Летучие вещества упарили в вакууме, остаток разделили между фазами CH2Cl2 и воды, подщелоченной с помощью NaOH. Органическую фазу отделили, водную фазу экстрагировали двумя дополнительными порциями CH2Cl2, экстракты объединили, растворитель упарили в вакууме. Остаток, подвижное коричневое масло весом 2,75 г, обработали 5 г уксусного ангидрида и нагревали на паровой бане в течение 20 минут. После охлаждения добавили небольшое количество гидроксида аммония, затем смесь вылили в 200 мл 0,5N серной кислоты. Водный раствор трижды промыли CH2Cl2, затем защелочили 25% р-ром NaOH. Из него экстрагировали 3 х 40 мл CH2Cl2, эти экстракты объединили, растворитель упарили в вакууме. Остаток перегнали при 145-155°С и 0,08 мм Hg, получили 1,14 г N,N-дипропилтриптамина в виде белого масла. Его растворили в 5 мл изопропанола, подкислили раствор концентрированной HCl, разбавили 20 мл безводного эфира. Получили гидрохлорид N,N-дипропилтриптамина в виде чисто-белого порошка. Выход составил 1,10 г (45%), т.пл. 174-176°С. ИК (см-1): 759, 774, 831, 987 (ушир.), 1084, 1101. Замена органического основания, диизопропилэтиламина, на эквивалентное количество NaHCO3 дала тот же продукт, но с выходом менее 10%.

(из индола): К интенсивно перемешиваемому раствору 10 г индола в 150 мл безводного эфира добавили по каплям в течение 30 минут раствор 11 г оксалилхлорида в 150 мл безводного эфира. Перемешивание продолжали еще 15 минут, при этом выпал осадок индол-3-ил-глиоксилхлорида. Этот промежуточный продукт отфильтровали и сразу использовали в следующей стадии. Его небольшими порциями прибавили к 20 мл безводного дипропиламина при перемешивании. После этого добавили избыток 2N раствора HCl, смесь охладили, выделившийся осадок отделили фильтрованием. Его перекристаллизовали из водного этанола и получили после высушивания 13,2 г индол-3-ил-N,N-дипропилглиоксиламида с т.пл. 95-96°С. Раствор 13 г индол-3-ил-N,N-дипропилглиоксиламида в 350 мл безводного диоксана медленно прибавили к 19 г алюмогидрида лития в 350 мл диоксана при интенсивном перемешивании и кипении в инертной атмосфере. После окончания прибавления кипячения продолжали еще 16 часов, реакционную смесь охладили, избыток гидрида разложили осторожным прибавлением влажного диоксана. Образовавшийся осадок отфильтровали, промыли горячим диоксаном, фильтрат и промывку объединили, высушили над безводным MgSO4, растворитель упарили в вакууме. Коричневый остаток растворили в безводном эфире и насытили сухим хлористым водородом. Образовавшиеся кристаллы перекристаллизовали из бензола/метанола. Получили 11,9 г гидрохлорида N,N-дипропилтриптамина с т.пл. 178-179°С , общий выход 49%.

Дозировка: 100-250 мг, внутрь.

Продолжительность: 2-4 часа.

Качественные комментарии: (200 мг, внутрь) «Это началось раньше и оказалось куда сильнее, чем я ожидал. Мне было сложно разговаривать, и я чувствовал себя очень неудобно. Я думаю, физически я был в кресле, но я был на какой-то горе, окруженной облаками. И облака разговаривали со мной».

(250 мг, внутрь) «Я видел Свет очень отчетливо. Видимое как Свет было похоже на яркие вспышки Света, но также и на что-то подобное Духовному Тоннелю, и в какой-то момент вместе с этим я видел форму Человека. Но Видение было таким, как если бы я находился как бы и внутри Существа, и снаружи, и Человек был внутри меня и казался снаружи. Но я не видел лица существа, и не мог отчетливо видеть конечности, потому что Существо казалось туннелем Света, в котором я был в Видении, и было, по-видимому, намного больше меня. Как Царь Иисус сказал (Иоанн, 6,56): «Ядущий Мою Плоть и пиющий Мою Кровь пребывает во Мне, и Я в нем».

(275 мг, внутрь) «Я выкурил это количество за один раз какое-то время назад, но так заметно интереснее. И существенно интенсивнее. При курении происходит неприятное телесное напряжение, и никогда не знаешь на самом деле, сколько попало в тебя, со всем этим пиролизом и прочим».

(500 мг, внутрь) «Интенсивный визуальный опыт, продолжавшийся изнурительные 12 часов. Я предпочитаю прием через курение».

(100 мг, курение) «Весь опыт продолжался всего лишь 20 минут. Я обнаружил, что визуальный опыт был всем. Это было еще мягче, чем грибы, при почти полном отсутствии токсических проявлений, больше похоже на мескалин».

(много мг, курение) «Я видел эту картину с двумя вращающимися сердцами. Они имели форму обычного сердечка (как валентинка). Они заполнили большую часть моего видения, и вращались одно внутри другого. Вокруг внешней стороны сердец были сверкающие драгоценные камни или кристаллы света различных цветов, примерно в четыре ряда окружающих их со всех сторон. Видение было абсолютно четким. Когда я его видел, время было целиком заполненным, протяженным и завершенным».

(80 мг, внутримышечно) «Я чувствовал себя легко и нервно. Я заблудился в большом замке с прекрасными цветами и оттенками и красивым видом. Я вернулся с девушкой, проклинавшей меня за отцовство ее ребенка. Все мирно. Она получила все, что хотела. Моя тетя уверена, что мы отправимся в церковь в воскресенье. Я вижу дьявола прямо перед собой. Все становится быстрым. Слишком быстрым. Это не радует. Вещи становятся зигзагообразными. Кажется, я устал. Я чувствую себя стариком в кресле-качалке, сидящим напротив фонографа. Все так запутано. Я пытаюсь собраться. Появилось чувство вибрации. Это вызывает во мне ощущение, будто меня здесь нет».

(100 мг, внутримышечно) «Меня вела рука старого мудреца. Я знал, что это Бог. Мы остановились напротив синагоги. Мне вручили Тору, чтобы я ее нес как знак того, что я принят и прощен, и того, что я пришел домой».

(12 мг, внутривенно) «Мы использовали внутривенное введение вместе с аскорбатом натрия, что, конечно, повлияло на ход во времени. Оно было сильно на этом уровне. Я был настроен принять 60 мг, но решил остановиться на 12. Это было сильно, на самом деле сильно».

(36 мг, внутривенно) «Его ввели в виде стерильного раствора фумаратной соли, так что действительный вес использованного вещества несколько меньше. Опыт был очень интенсивным, совершенно такой же силы, как равное количество DMT».

Дополнения и комментарий: Самые ранние сообщения об активности для человека, на уровне 1 мг/кг, упомянуты в разделе о DMT. Клинические эксперименты, из которых взят вышеприведенный комментарий о 80 мг, проводились на группе физически здоровых алкоголиков. Это было не просто исследование для определения природы действия DPT, но и проверка гипотезы о том, что метаболизм диалкилтриптамина в 6-гидроксил-положении может приводить к активным метаболитам. Эта проверка производилась с помощью 6-фтор-N,N-диэтилтриптамина, на тех же испытуемых, чтобы выяснить, не будет ли он «активным плацебо». Это обсуждается в главе о DET. Между прочим, действующее количество использованного DPT было опубликовано как 1 мг/кг веса тела, и я лишь догадываюсь, что испытуемый мог быть среднего веса, около 175 фунтов. В этих исследованиях дозировки доходили до 1,3 мг/кг, что приводило лишь к увеличению продолжительности, но не интенсивности воздействия. Во всех опытах, начало действия наступало через 10-15 минут после инъекции.

Исследования, использовавшие меньшие дозы DPT (15-30 мг внутримышечно) изучали их как дополнение к психотерапии пациентов-алкоголиков. Улучшение вызова воспоминаний и опытов, большая эмоциональная экспрессивность и самоисследование, в сочетании со стабильно низкой продолжительностью, делали вещество весьма привлекательным. Большие дозы, до 100 мг, изучались в психотерапии, в поисках пиковых переживаний. Еще в одной работе исследовали взаимодействие терапевтических консультаций и вызванных DPT пиковых переживаний для умирающих пациентов. Внутримышечные дозировки были в диапазоне от 75 до 125 мг.

Есть довольно заметная религиозная группа, известная как Храм Истинного Внутреннего Света, в Нью-Йорке, которая приняла в качестве евхаристии DPT, которого они называют могучим Ангелом Гостии. Их причастие подтверждается либо курением, либо питьем этого таинства, и их совсем не беспокоит ни одно из агентств Федерального Правительства, насколько я знаю. Совсем, как будто они неизвестны. С другой стороны, однажды случилось так, что я получил запрос на информацию по веществу от корреспондента, который писал рассказ про DPT и его использование в церкви. Я спросил его, откуда он узнал мое имя, и он рассказал, что ему дал его кто-то в DEA. Кому-то, когда-то, следует написать эссе о современных религиях, про то, почему распространился DPT, почему культ пейота борется без конца, а ЛСД и марихуану разбомбили при попытке привязки их к религии. Есть ли что-то о вере, являющейся «одобренной» религией? Кто дает такое одобрение? Кто решает применимость первой поправки, которая в явной форме говорит, что «Конгресс не должен принимать никаких законов относительно установления религии или запрещения свободных упражнений в этом»?

«Бог в помощь», говорю я конфессии Истинного Внутреннего Света, если позволите такое выражение. Мои впечатления о них из нашей переписки оставили меня в полной уверенности в их целостности и верности. Весьма интригующий факт – этот триптамин был какое-то время в продаже по крайней мере у одного из небольших независимых поставщиков новых химических реагентов, но я полагаю, что теперь этот источник уже не действует.

Интригующий (и, возможно, теоретический) гомолог DPT – 1-пропил-производное, 1,N,N-трипропилтриптамин, который называют также PDPT. Сообщается, что простая реакция триптамина с избытком пропилбромида приводит к алкилированию в первое положение индола (что установлено также для этильного аналога, называемого EDET). В моих собственных экспериментах с этой реакцией, мне пока не доводилось видеть никаких указаний на 1-алкилирование.

Гомолог с одной пропильной группой на азоте, N-пропилтриптамин или NPT, был приготовлен по такой же прописи. Он обсуждается в главе про NET.

№ 10. EIPT.

Триптамин, N-этил-N-изопропил; индол, 3-[2-(этилизопропиламино)-этил];N-этил-N-изопропилтриптамин; 3-[2-(этилизопропиламино)-этил]-индол.

Дозировка: 24-40 мг, внутрь

Продолжительность: 4-6 часов

Качественные комментарии: (24 мг, внутрь) «Продолжается что-то странное, и чувствую себя как-то блевотно, но одновременно чувствую и сексуальную озабоченность. На что это было бы похоже – заниматься сексом и в то же время блевать? Что-то тут не сходится. Никак. И затем, внезапно – я на исходном уровне, ничего не осталось».

(40 мг, внутрь) «Я отметил некоторое сходство с DET и MIPT при пероральном приеме, не особенно приятно, некоторые дисфорические компоненты, а визуальные эффекты скорее фоновые. Майкл Валентин Смит описывал то, что можно найти в 5-MeO-DMT как «маленького слона». Немного такого удастся отыскать в этом веществе».

(40 мг, внутрь) «В течение получаса я ощутил шипение и очень неясную боль в животе. С одной стороны, оно странным образом не эротично, но, однако, я полностью сексуально функционален. Замечательный оргазм. Но все-таки не эротика. Нет картинок, нет изменений в звуке, нет фантазии, так что - почему оно выше на плюс 2? Я не знаю, и я практически на исходном уровне через пять часов».

(40 мг, внутрь) «Через час - очень умеренные признаки тошноты, которые прошли примерно через 45 минут. Вообще никаких визуальных эффектов. Сны той ночью не были столь удовлетворительными, как превосходные, прекрасные, ясные и приятные сны ранее с 30 мг. Ночь оказалась заполнена нарезанным на кусочки сном, так как я бодрствовал примерно раз в час, чтобы помочиться. Наблюдение: в данном веществе есть что-то диуретическое. Всего лишь плюс 1. Вряд ли соберусь принять его снова».


Дополнения и комментарий: Очевидно, это не слишком привлекательное соединение. Тогда почему же стоит заниматься его получением и испытаниями? По единственной причине – его диизопропил-аналог абсолютно сверхъестественный, один из двух таинственных триптаминов, которые необходимо изучить. Если бы все шло так, как предсказано, ничего не было бы открыто. Всегда следует искать отклонения, которые потребуют, чтобы вы сменили свою рабочую гипотезу и стали чуткими к неожиданным и необъяснимым вещам. 5-MeO-DET имеет неожиданное свойство, неясность сознания и головокружение при очень малых дозах. Это, возможно, будет доказано как свойство вещества в исследовании, и это обсуждается в его собственной главе. Здесь же – ответ на другое неожиданное наблюдение. N,N-диизопропилтриптамин вызывает необычайное искажение слуха. Что в этой молекуле вызывает такое? Нужны ли обе изопропильные группы? Или нужна только одна? Может, и ни одна не нужна, но просто требуется что-то равное по массе и соединенное с этим атомом азота? Это вещество, EIPT - краеугольный камень в этом построении, которое будет содержать, определять и описывать тонкие детали этого замечательного свойства ЦНС.

Вот почему интересен EIPT. Позвольте мне перечислить эти близкие родственники диизопропиламинового производного, содержащие одну изопропильную группу и допускающие варьирование другой. Что можно увидеть из всего этого рассмотрения?

Если окажется, что данное диизопропильное замещение – абсолютно необходимый структурный компонент этого феномена восприятия, то это станет одним из самых замечательных инструментов для изучения области звуковых ассоциаций человека в мозге.

Именно поэтому так важно все это исследование. Никогда не можешь сказать, как будет действовать новое соединение. Так что следует продолжать делать новые вещества и следует продолжать быть наблюдателем. Это действительно захватывающий мир.

№ 11. a-ET

Альфа-этилтриптамин; индол, 3-(2-аминобутил); триптамин, альфа-этил; 3-(2-аминобутил)-индол; моназа

Дозировка: 100-150 мг, внутрь

Продолжительность: 6-8 часов

Качественные комментарии: (50 мг, внутрь) «Каких-либо эффектов при приеме внутрь 50 мг не чувствовалось».

(100 мг, внутрь) «Отметил почти неощутимое чувство благополучия и удовольствия через 80 минут, которое, по всей видимости, полностью исчезло через три часа».

(105 мг, внутрь) «Очень медленно растворимо в воде и умеренно горькое. Я ощутил нечто ровно через полчаса, а через час от начала почувствовал легкость в теле и головокружительную живость. Это похоже на спиды без сердечно-сосудистой компоненты, или на психоделик без видений. Я могу представить, почему его продавали в Чикаго под видом МДМА. В два часа – небольшая холодность ступней, какое-то неясное ощущение в животе, склонность сжимать зубы, чуть бегающие глаза, склонность болтать с заложенными ушами. Четыре с половиной часа – по большей части вышел, осталось только бегание глаз и сжимающиеся зубы. Шесть часов, исходное состояние, прекрасный сон. Без последствий».

(110 мг, внутрь) «Я в совершенно другом месте. Это увлекательно, и, в то же время, я не знаю, что делать с энергией. Из-за этого мне хочется закрыть глаза».

(120 мг, внутрь) «Весьма резко, чистая эйфория, великолепное ощущение. Достиг +3 примерно через час. Очень сильные и четко сфокусированные чувства, мощный прилив энергии. Продолжался подъем, пока оно не перешло через максимум и не начало прекращаться. Чистый тон эйфории начинает соединяться с другими чувствами, как будто стало слишком много всего, чтобы справиться с этим. Не то чтобы возникает какой-то дискомфорт, но не так приятно, как было ранее на стадии +2. Кажется, вокруг меня стала вырастать стена. Меня отсекает от близкого контакта с другими. Но через несколько часов действие вещества ослабло, и мне стало комфортнее. День закончился прекрасно».

(130 мг, внутрь) «Мягкий расслабляющий приход примерно через 55 минут, и только легкие признаки двигательного расстройства. И радио, и телевидение казались более приятными, и было отчетливое усиление красоты инструментальной музыки. Эффект, по-видимому, был максимален примерно на 150 минуте, и в основном исчез на отметке в пять часов. Не было ни каких-либо видений, ни других типов искажения восприятия, только теплые приятные чувства. Не замечалось влияния на сон, не было и последействия на следующий день».

(150 мг, внутрь) «Моя дозировка была максимальной в группе, но, к моему удивлению, не было почти никаких эффектов. Плюс один, разве что. После пика, во время того, как я постепенно возвращался - я ясно ощутил легкую подавленность. Это состояние продолжалось, пока я не достиг исходного уровня, но было не настолько сильным, чтобы помешать мне участвовать в общем хорошем настрое группы. Весьма вероятно, что мое еженедельное использование MDMA, когда я пишу, могло вызвать толерантность к стимулирующему эффекту этого вещества. Полагаю, это недалеко от истины. Приму ли я его еще раз? Без особого энтузиазма. Я не получил ожидаемой увлекательной отдачи».

(160 мг, внутрь) «Через час стало отчетливым мощное чувство пребывания-в-покое, хотя требовалась некоторая концентрация, чтобы делать что-то координированно. Я бы не захотел вести машину. Казалось, мысли текут очень легко, но без визуальных или чувственных искажений. Не было каких-либо желудочно-кишечных нарушений за все время, за исключением несколько бурного стула на следующее утро. Аппетит отчасти подавлялся, но вкус пищи был превосходным. Секс на отметке в два часа показал некоторую сложность в получении оргазма, но существенно усиленное удовольствие, когда оргазм был достигнут. В районе пика опыта можно было заметить очень легкий тремор пальцев. Было желание общаться с друзьями, в чем-то напоминающее MDMA; я уверен, что это вещество могло бы стать неким улучшителем общения. Действие спадало постепенно, и практически закончилось к отметке в шесть часов. На сон не повлияло, хотя на следующее утро было легкое чувство отупения и, возможно, похмелья, которое быстро прошло».

Дополнения и комментарий: Это основание, а-ЕТ или этриптамин, было перспективным антидепрессантом, с его ацетатной солью под названием Моназа проводились клинические испытания в Upjohn. Его центральная стимулирующая активность, вероятно, не связана с его способностью ингибировать моноаминоксидазу, а возникает, по-видимому, из-за структурного родства с индольными психоделиками. Его потенциальное промышленное использование отозвали после появления неприемлемых свойств медицинского характера, известных как агранулоцитоз, однако полевые исследования его действия, среди непрофессионалов, продолжаются.

Одно свойство неоднократно упоминалось в отдельных сообщениях. По-видимому, вещество хорошо работает, в краткосрочном режиме дозировки, как эффективный инструмент снятия опиатной зависимости. При длительном использовании весьма быстро, в течение четырех-пяти дней, создается толерантность, что допускает подъем дозировки до грамма и более. Могут появляться некоторые неприятные побочные эффекты, такие как изъязвление мягких тканей рта, но очевидно, что расставание с героином происходит легко и эффективно. Это потенциальный инструмент для лечения зависимости. Возможно, требуется детальное изучение.

Синтезированы и другие гомологи а-ЕТ. а-Пропил-гомолог (а-РТ) получили из триптофана, ацетатную соль перекристаллизовали из этилацетата/MeOH, она плавится при 158-158,5°С. Насколько я знаю, ее никогда не пробовали на вкус. Но я подозреваю, что потребуется изрядная доза для воздействия на ЦНС, основываясь на падении активности в аналогичном ряду гомологов серии «Городское метро», происходящем от MDMA. Вместо удлинения цепи в альфа-положении, в некоторых исследованиях изучали известное улучшение активности, происходящее при добавлении метокси-группы в положение 5 индола. Это соединение, 5-MeO-a-ET, получили из 5-метоксииндол-3-альдегида реакцией с нитропропаном (в присутствии ацетата аммония), образовался нитробутен – красноватое кристаллическое вещество с т.пл. 114-116°С из этанола. Восстановление его алюмогидридом лития в Et2O/THF дало желаемый 5-MeO-a-ET с выходом 72%, т.пл. 201-203°С в виде гидрохлорида. Альтернативный синтез, позволяющий обойтись без алюмогидрида, включает превращение 5-метоксииндола в нитробутан с помощью 2-нитро-1-бутена, с последующим восстановлением боридом никеля, что дает 5-MeO-a-ET в виде свободного основания с выходом 52%, т.пл. 110-112°С. Как и можно было ожидать, оно в два раза активнее, чем а-ЕТ, и при дозе в 70 мг внутрь дает триповое чувство, продолжающееся несколько часов и сопровождающееся учащением пульса и сложностями с засыпанием. Как таковых психоделических эффектов нет, нет и неприятных побочных эффектов. Другое вещество, тесно связанное с а-ET – карболин. Если молекула ацетона реагирует с аминогруппой и вторым положением индола, в конденсации, называемой реакцией Пиктета-Шпенглера, может образоваться 1,1-диметил-3-этил-1,2,3,4-тетрагидро-b-карболин. Это химический родственник гарминового семейства алкалоидов, но я не слышал, чтобы его изучали психоделически. Сообщалось, что он может присутствовать как примесь в промышленном а-ET (включая просроченный продукт компании Aldrich) в количестве до 30%. При такой концентрации, предполагается, что он может играть некоторую роль в центральных эффектах своего предшественника-триптамина.

a-ET сыграл еще одну роль в развитии наших законов о наркотиках, роль, которую определят как имеющую чрезвычайную важность, когда она станет общеизвестной. Это вещество может оказаться главнейшим в нашем окончательном определении Закона об аналогах веществ. Я хочу рассказать про 1) Законопроект о веществах - аналогах контролируемых веществ 2) Случай в суде в Денвере и 3) Случай в Окружном суде в Колорадо.

В течение наиболее политизированного периода Войны против наркотиков, Конгресс одобрял, а Президент подписывал новый закон каждые два года, в четные года (года переизбрания конгресса). Эти законы расширяли как определение того, что такое незаконные вещества, так и наказания, которые следуют за осуждением за какую-то связь с ними в любой форме. В 1986 году был внесен законопроект, названный «Законопрект о дизайнерских веществах». Его создали в DEA, и отправили в Департамент Юстиции, который, в свою очередь, отправил его в Конгресс как желаемый закон. Это было предложение сделать незаконной переделку структуры молекулы незаконного вещества, такую, что эта структура выпадет из явных списков незаконных веществ - но без значительных изменений в ее фармакологических свойствах. Впервые закон о наркотиках мог определить преступление как по активности вещества, так и по его химической структуре. Проект отправился в соответствующий законодательный комитет и, с некоторыми изменениями, стал законом в 1986 году. В DEA праздновали победу, выражая удовлетворение типа «Мы сделали это!».

Первые три статьи конституции Соединенных Штатов озаглавлены: Статья 1. Законодательный орган; Статья 2. Исполнительный орган; Статья 3. Судебный орган. Первый из них, состоящий из Конгресса, обладает правом написания законов и объявления войны и мира. Второй из них определяет Президента, который одобряет законы Конгресса и является верховным главнокомандующим. Третий из них облечен полномочиями правоприменения этих законов. Эти три органа определены так, чтобы утвердить баланс власти. Когда одна «группа с особыми интересами» (в данном случае DEA) может, по сути, и написать, и исполнять закон – это опасный шаг к тоталитарному состоянию.

Вот текст Законопроекта о веществах-аналогах:

1) Законопроект о соединениях-аналогах контролируемых веществ. Он находится в Общественном Праве, 99-570, Закон о правоприменении в отношении аналогов контролируемых веществ, 1986. Это так называемый законопроект о «дизайнерских веществах», который имел целью разрешить преследование за любое действие, связанное с нерегулируемым веществом, если это вещество либо аналогично по структуре, либо по свойствам регулируемому веществу, и если его предполагалось использовать на человеке.
Вот точная цитата этой поправки:

(32)(А) За исключением указанного в подразделе (В), термин «аналог контролируемого вещества» означает вещество

(1) химическое строение которого в существенной степени похоже на химическое строение контролируемого вещества из Списков I и II;
(2) которое оказывает стимулирующее, депрессантное, или галюциногенное воздействие на центральную нервную систему, в существенной степени похожее или более сильное, чем стимулирующее, депрессантное или галюциногенное воздействие на центральную нервную систему контролируемого вещества из Списков I и II; или
(3) которое, по отношению к отдельному лицу, демонстрируется или предлагается им как обладающее стимулирующим, депрессантным или галюциногенным воздействием на центральную нервную систему, в существенной степени похожим или более сильным, чем стимулирующее, депрессантное или галюциногенное воздействие на центральную нервную систему контролируемого вещества из Списков I и II.
(B) Данный термин не включает:
(1) контролируемое вещество;
(2) любое вещество, для которого есть подтвержденное применение как нового лекарства;
(3) по отношению к отдельному лицу или веществу, если действует исключение для исследовательских целей, для этого лица, по разделу 505 Федерального закона о пище, веществах и косметике (21 U.S.C. 355) в пределах работы с таким веществом, согласующихся с этим исключением; или
(4) любое вещество при условии отсутствия цели потребления человеком, прежде чем такое исключение вступит в силу по отношению к данному веществу.

Разд. 203. Аналог контролируемого вещества будет, в случае цели потребления человеком, рассматриваться, для целей данного раздела и раздела III, как контролируемое вещество Списка I.

Это точная цитата закона, и я обнаружил, что чем больше я читаю его, тем более убеждаюсь, что, каким бы ни было исходное намерение, он устроен так, чтобы создавать неопределенность. Я писал в другом месте о риторическом кошмаре двойного отказа, «в существенной степени похожее». «Похожий» означает «почти такой же». «В существенной степени идентичное» означало бы «почти такое же». Но что означает «в существенной степени похожее»? Мне нравится аналогия рассмотрения двух хрустальных сосудов в центре причудливого стола, один с маленькими дырочками в серебряной крышке с резьбой, в котором соль, и другой с чуть большими дырочками, в котором перец. Эти два предмета в существенной степени похожи? Если вы являетесь собирателем антикварного хрусталя, эти предметы полностью идентичны. Если же вам понадобилось добавить приправу в главное блюдо, эти предметы абсолютно разные. Вам надо знать, чьи глаза смотрят, чтобы подойти к вопросу о «существенной степени похожести». В судебном разбирательстве несколько лет назад, в Южной Калифорнии, исход был решен раз и навсегда, к смущению суда, когда судебный химик дал экспертное заключение о том, что две вещи в существенной степени похожи, если они идентичны более, чем на 50%. Правая рука более чем на 50% идентична правой ноге? Это мнение очевидным образом абсурдно.

(2) Что случилось на судебном процессе в Денвере? Несколько лет назад один юноша обнаружил, что компания Aldrich продает ацетат альфа-этилтриптамина в качестве химического реагента. Он мог купить его в количестве 100 г и расфасовать его в капсулы по 150 мг, чтобы продавать в уличной торговле под видом Экстази, или MDMA. Он мог это сделать, и он сделал. Его действия привлекли внимание правоохранителей, и от химика DEA было получено заключение о том, что а-ЕТ не является веществом-аналогом. Так что прокурор решил не выдвигать обвинение. Но не все согласились с этим мнением «не аналог».

Тогда химик решил узнать мнения своих профессиональных коллег, и ответы вернулись примерно поровну, «да» и «нет». «Нет» были от тех, кто рассуждал объективно (научно, сравнивая структуры), а «Да» пришли от тех, кто рассуждал субъективно (риск злоупотребления, сравнение действия).

Рисковый торговец а-ET продолжил свое занятие, и вновь оказался под следствием. Аналитические обязанности перешли к другому химику, и обвинения, наконец, были выдвинуты, согласно Биллю о веществах-аналогах. Но предыдущее мнение осталось в архивах, и первого химика привлекла защита для представления этих данных на судебном разбирательстве. Очевидно, была неопределенность, является ли это аналогом чего-либо, что контролируется. Исследователь-токсиколог из штаб-квартиры DEA дал свидетельство что это, вне сомнений, аналог. Но на перекрестном допросе его спросили лишь: как часто, и для скольких различных веществ, ему задавали тот же вопрос, как свидетелю-эксперту в уголовном суде. Может быть, двенадцать, - ответил он. И сколько раз давал он заключение, что предложенное вещество было аналогом регулируемого вещества? В каждом случае. Судья решил, что имеет место конфликт мнений среди экспертов, и снял обвинения. Ответчика предупредили, что такая мягкость не является правилом, и посоветовали в будущем вести себя хорошо.

(3) Текст апелляционного решения на это дело – важный урок по тонким аспектам грамматического анализа. Все это взято из 806 F.Supp. 232 (D.Colo., 1992). В качестве исходной предпосылки это решение подчеркивает, что целью закона об аналогах контролируемых веществ является преследование подпольных химиков, которые подправляют молекулы контролируемых веществ, создавая новые вещества, которые пока еще легальны. В этом случае, обвиняемыми были не химики, которые создали или продавали дизайнерские вещества. Скорее, как утверждается, было приобретено и распространялось вещество, которое существовало раньше, чем те вещества, по отношению к которым оно заявляется как аналог. По всей вероятности, эта причина и стала, по своей природе, достаточным основанием для отклонения апелляции. Но этот аргумент приобрел изумительный новый характер по мере развития событий. Как напоминание о тексте закона (CСП здесь, конечно, «в существенной степени похожий», но эта терминология не указывалась в решении) – три фразы из определений закона можно суммировать следующим образом:

1) химическое строение, которое ССП на ...;
2) которое оказывает действие, ССП на ...;
3) которое представляется как оказывающее действие, ССП на ... ;

Толкование и анализ этого определения обвинением:

«Правительственное толкование определения аналога имеет в виду лежащий на поверхности смысл. Согласно простой грамматике, когда «или» находится перед последним термином в серии, каждый термин в серии обычно имеется в виду как альтернативный. При таком толковании, а-ET был бы аналогом, если бы удовлетворял любому из трех пунктов; однако, такое прочтение игнорирует другие грамматические принципы, которые применяются в пользу позиции ответчика. Нормоустанавливающие части пунктов 2) и 3) оба начинаются со слова «которое», обозначая начало зависимого относительного пункта, уточняющего предыдущее существительное. В каждом случае предыдущим существительным является «химическое строение», указанная в пункте 1). Так как оба пункта 2) и 3) могут читаться как уточняющие пункт 1), язык закона может справедливо читаться как требующий двухступенчатого определения, на чем настаивает защита».

Толкование и анализ этого определения защитой:

«Прочтение защиты подтверждается и давним правилом толкования законов. Закон должен истолковываться так, чтобы избегать нежелаемых или абсурдных результатов. Если я принял бы толкование правительства и прочел пункт 2) независимо, то алкоголь или кофеин оказались бы аналогами контролируемых веществ, потому что в концентрированной форме они могут оказывать депрессантное или стимулирующее воздействие, в существенной степени похожее на то, которое вызывается контролируемыми веществами. Подобным же образом, если я прочел бы пункт 3) независимо, то сахарная пудра могла бы оказаться аналогом, если бы ответчик утверждал, что это кокаин – по сути, превращая эту норму в закон против поддельных наркотиков. В обоих случаях, ответчик преследовался бы за продажу аналога контролируемого вещества, хотя предполагаемый аналог и не имеет химической структуры, в существенной степени похожей на контролируемое вещество, включенное в список I или II. Следовательно, для предотвращения этого нежелаемого результата, пункт 1) должен применяться к любому веществу, которое, по утверждению правительства, является аналогом контролируемого вещества».

Вот наиболее поучительный исторический момент, на котором стоит остановиться. В июле 1986 года Палата Представителей рассмотрела Закон о правоприменении в отношении дизайнерских наркотиков, 1986 (H.R. 5246). Как и в случае с Сенатом, законопроект Палаты был направлен против подпольных химиков, которые искали возможность ускользнуть от законов о наркотиках путем небольшой модификации контролируемого вещества. Палата предложила двухступенчатое определение «аналога», которое практически совпадает с позицией, отстаиваемой здесь защитой. Законопроект Паланы содержал те же три класса, что и нынешний закон, но добавлял слово «и» после пункта 1). Сенат в итоге принял закон об аналогах как часть всеобъемлющего «Закона против злоупотребления наркотиками, 1986». По необъяснимым причинам, в определении аналога, принятом Конгрессом, пропало слово «и» после пункта 1).

Это хорошо описывает законодательное намерение Конгресса, и я бы дорого заплатил за то, чтобы встретить того, кто удалил это «и», одно ключевое слово, которое изменило саму суть закона. Мне бы хотелось знать, перед кем он ответственен.

Таков шедевр логики, который несколько проясняет этот мутный закон. Следует помнить, что целью всего этого было определить, одно, два, или три определения следует использовать только для установления того, что есть аналог. Этот суд объявил, что вещество может быть аналогом контролируемого вещества, только если оно удовлетворяет пункту 1), и по крайней мере одному из пунктов 2) или 3).

Есть замечательное, и потенциально наиболее разрушительное, апелляционное постановление, изданное в 1996, касающееся интерпретации этого закона, в данном случае включающее аминорекс и фенетиламин как возможные аналоги 4-метиламинорекса и метамфетамина, соответственно. Поэтому было выдвинуто обвинение по закону об аналогах. Дело слушалось в окружном суде Соединенных Штатов, в округе Миннесота, № 95-2132. В этом постановлении законопроект об аналогах наркотиков передается следующими словами: «...вещество становится контролируемым соединением, если оно имеет химическую структуру, в существенной степени похожую на структуру контролируемого соединения, и либо имеет в существенной степени похожее действие на центральную нервную систему потребителя, либо некто значимый демонстрирует, что оно имеет, или утверждает, что оно имеет такое действие». Это замечательно, потому что источник, 21 U.S.C. SS 802(32)(A), упоминаемый в связи с этой цитатой, не содержит такого текста. И это потенциально разрушительно по двум причинам. Предполагается, что аналог станет контролируемым веществом, а не будет рассматриваться так, как если бы это было контролируемое вещество. Также вводится новый и не определенный термин «некто значимый». У меня нет достаточных познаний в законах, чтобы предположить степень, в которой это постановление может повлиять на будущие диспуты в судах на тему аналогов контролируемых веществ. Помните же всегда, что установление того, что препарат, в данной ситуации, является аналогом контролируемого вещества, не делает этот препарат контролируемым веществом. Статус аналога существует лишь для единичного случая, и в следующий раз вся дискуссия начинается снова.

Возвращаясь к случаю относительно а-ЕТ. DEA отступило, зализывая раны, и немедля отомстило, предложив поместить а-ЕТ в Список I. Это им удалось, и Моназа сейчас уже не одобренный FDA антидепрессант, а, напротив, наркотик с высоким риском злоупотребления. Одну из наиболее неожиданных форм злоупотребления можно заметить, сравнив цены для исследователя, который пожелал изучать его каким-либо легальным путем. До того, как вещество стало наркотиком из списка, альфа-этилтриптамин являлся так называемым «химическим реагентом», и значился в каталоге крупной химической компании (1993) по скромной цене $60,90 за сто грамм. Оно стало наркотиком из списка I в том же году, после экстренного запрещения. Недавно (1995) я отметил, что препарат более не продается (как химический реагент), но он появился в каталоге крупной торговой фирмы среди нейрологических препаратов. Теперь для покупки альфа-этилтриптамина нужна лицензия DEA, и он продается по цене $424,00 за 100 миллиграмм. Это означает $424000,00 за 100 г, увеличение цены примерно в 7000 раз, или 700000% рост. Да, ЭТО явное злоупотребление веществом.

№12. ETH-LAD

6-Норлизергиновая кислота, N,N-диэтиламид, 6-этил; 6-норлизергамид, N,N-диэтил-6-этил; N,N-диэтилнорлизергамид, 6-этил; N-(6)-этилнорлизергиновая кислота, N,N-диэтиламид; 9,10-дидегидро-N,N,6-триэтилэрголин-8b-карбоксамид; N-этил-нор-LSD.

Дозировка: 40-150 мкг, внутрь.

Продолжительность: 8 – 12 часов.

Качественные комментарии: (20 мкг, внутрь) «Оно оказалось весьма действенным на этом уровне, хотя я не получил никакой реакции на 20 микро ЛСД».

(50 мкг, внутрь) «Оно приходит уже через 15 минут, и входит в полную силу еще через час. Довольно немного визуальных изменений или искажений, но легко воображать с закрытыми глазами. В основном, вышел через десять часов; эксперимент получился хорошим, его можно повторить».

(60 мкг, внутрь) «Примерно через час обнаружились легкие движения комнатных растений. Дорожка на картине над камином изменилась, как будто солнечные пятна двигались вперед. Визуальные аспекты стали больше похожи на ЛСД еще через несколько часов, хотя и в очень мягкой форме. Крестовина оконного стекла казалась трехмерной; поначалу я подумал, что окна с двойным остеклением, но это было не так. Камни, булыжники и стекло виделись волшебно, но кора дерева казалась корой дерева. Иногда, темная полоса (пятно) проходило через поле зрения и страница книги отчетливо двигалась без усилия. Эти аспекты были мне чрезвычайно приятны».

(75 мкг, внутрь) «Я дошел до ++ в течение часа, и чувствовал себя лениво. Вещество – весьма сильный диуретик и точно не подавляет аппетит. Соблюдал строгую диету в последние четыре дня, но явно мог бы заинтересоваться едой. Еще и противоотечный эффект. Тело чувствуется сбалансированно. Думать легко. Идеи проходят легко. И сознание, и чувства такие, как надо. Определенно плюс два, не больше. Интересно, возможно ли, с любой дозой, достигнуть расплывания границ - которое в лучшем случае плюс три? Мое сознание все время способно на реалистичные и заземленные мысли, это не тот материал, который даст возможность плыть на два дюйма от пола».

(100 мг, внутрь) «Оно как будто подкралось незаметно. Определенно, не удар ЛСД, к сожалению, и не искра тоже. Возможно, замедление времени. Легко заснуть, без каких-либо издержек на следующий день».

(150 мкг, внутрь) «Необычайный опыт, никаких требований ЛСД, просто полностью совместное путешествие. Были намеки на неприятное ощущение в животе, и некоторая дрожь в начале пробы, но они были небольшими и быстро прошли. Прекрасная музыка, и прекрасный секс».

Дополнения и комментарий: Что за замечательное вещество. Оно чуть более активно, чем ЛСД, но намного менее агрессивно по природе действия. По всей видимости, если и есть какой-то удар, захват управления, как с ЛСД – то небольшой. Сильно изменена и степень визуальных искажений. Оно, похоже, теплое и забавное, но, как представляется, больше разрешает, чем требует.

Я подозреваю, что этот материал весьма нестабилен в растворе, даже в виде тартрата в разбавленном солевом растворе, хотя я не могу предположить, отчего такое должно происходить. При хранении в течение нескольких месяцев, в темноте, при нуле градусов и отсутствии воздуха, происходит весьма явная потеря активности, измеренная с помощью контрольного свежеприготовленного раствора той же номинальной концентрации.

Вот такое различие дает всего один атом, этил вместо метила на атоме азота в кольце D. Отсутствие какой-либо группы там (атом водорода вместо метильной группы в ЛСД или этильной группы в ETH-LAD) означает нор-ЛСД, синтетический интермедиат, упомянутый в прописи выше. Он совсем не обладает активностью даже на уровне в полмиллиграмма. Аллильная группа в этом положении дает AL-LAD, пропильная – PRO-LAD, и оба они активны и имеют свои собственные главы.

№ 13. Гармалин.

бета-Карболин, 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил; 3,4-дигидро-7-метокси-1-метил-бета-карболин; 3,4-дигидрогармин; 7-метоксигармалан; гармадин.

Есть одна интересная история, связанная с температурой плавления гармалина. Появилась публикация, в которой описывался алкалоид из Peganum harmala, который казался похожим на гармалин, но плавился на 18°С выше, так что было решено, что это изомер, который назвали гармадином. Все это разъяснилось несколькими годами позже, когда было установлено, что в открытом блоке для измерения температуры плавления гармалин плавился при 242-244°С (с началом возгонки при 189°С), а гармадин имел соответствующие значения 241-243°С и 178°С. В капиллярной трубке гармалин плавился при 256°С, а гармадин при 257°С. Так что ныне гармадин – это синоним гармалина.

Дозировка: 150-300 мг, внутрь.

Продолжительность: 5-8 часов.

Качественные комментарии: (100 мг, внутрь): «Я попробовал его два раза, в общем, без каких-либо эффектов».

(150 мг, внутрь) Через час с четвертью - внезапное опьянение, и я почувствовал себя чуть нетвердо. И несколько онемело. Были какое-то необычные отблески в моем боковом поле зрения, когда я поворачивал голову в сторону. Все будто немного поникло. Музыка практически нормальная, но я не улавливал верхние частоты. Даже легкая еда воспринималась тяжело, да я и не был особенно голоден (и я вспоминал, что надо замечать, что я ем, из-за этой МАО). Секс давался нелегко – вероятно, из-за несколько сниженной чувствительности. Я чувствую, что это соединение навряд ли окажется привлекательным для большинства людей, поскольку его основное действие – это опьянение с затуманиванием мыслей и некоторым разладом звучания музыки».

(175 мг, внутрь) «Примерно через час я обнаружил, что постепенно расслабляюсь, и немного опьянел. К концу второго часа я прошел через вершину, и в основном вернулся в исходное состояние через пять часов. На пике четко отмечались три типа нарушений. Отчетливые «хвосты» - при взгляде на яркий объект, и смещении глаз в сторону, образ объекта медлил с исчезновением из поля зрения, и оставался в противоположной стороне. Что касается слуха – казалось, что верхние частоты музыки ослабли, а нижние частоты усилились. В ощущениях была определенная болезненность. У меня не было аппетита, и то немногое, что я ел, не показалось особенно вкусным».

(200 мг, внутрь) «На отметке примерно в два часа я вспоминаю три вещи. Во-первых, была попытка увидеть в реальности визуальный образ лица, которое играло с образами под моими закрытыми глазами. Я разглядел рот и, после некоторых усилий, глаза. Так что я сконцентрировался на носе и, наконец, он увиделся, но – перевернутым. То, что во-вторых и в-третьих, определить куда легче. Тошнота и диарея. К счастью, они чередовались. Не тот трип, который я бы выбрал».

(300 мг, внутрь) «Я находилась в психотерапевтической среде, так что присутствовали некоторые суждения и руководство, которое повлияли на мои реакции. Но мне очень трудно оживить мой опыт, по сути, я вообще ничего не помню. Есть лишь несвязанные образы. Девочка – я – напротив церкви на пыльной дороге, я сама на причастии, принимаю Гостию из невидимой руки у грандиозного алтаря. Я чувствую, что схожу с ума. Что-то внутри. Это не тревога. Это не депрессия. Что-то от каждой из них, плюс раздражение и потеря ориентации. Я мертва, но все еще должна вернуться к жизни. Я сталкиваюсь с собственной реальностью, которую я не могу принять».

(400 мг, внутрь) «Вещество от фирмы Fluka, с противным вкусом. Я почувствовал себя полностью обездвиженным и с больным желудком. В картинках под закрытыми глазами появилась туземная женщина, «органческие» цвета и формы, и черная пантера! Я бы предпочел принять DMT и гармалин вместе, но мне помешала тошнота».

(500 мг, внутрь) «Я принял полграмма чистого синтетического гармалина после того, как постился в течение дня. Случившаяся затем тошнота сильно ослабла после того, как меня вырвало. При такой дозе замечались интенсивные и беспокоящие зрительные нарушения, и полная потеря моторной координации. Я едва ли смог бы добрести до ванной комнаты, и, ради безопасности, передвигался ползком. Мое зрение беспокоили «хвосты» и жуткая рябь, при открытых глазах. Когда глаза были закрыты, появлялись эйдетические образы. Они не имели символического значения, просто надоедливые несвязные последовательности без значимой темы. Они преобразовывались столь медленно (по сравнению со скоростью моей мысли), что были предсказуемы и скучны. В течение всего опыта я просто лежал, надеясь, что это вскоре закончится. Оно, по-видимому, не собиралось, хотя я отметил выражение интрапсихического материала через телесные симптомы. Скорее, я чувствовал, что я пытаюсь переварить химическое разрушение моих психологических функций. Хотя сессия и не была приятной, я остался удовлетворен тем, что нашел для себя знание о действии, вызываемом штрафной дозой этого соединения».

(2 г семян Peganum harmala, молотые, в капсулах) «Никаких эффектов».

(5 г семян Peganum harmala, молотые, в капсулах) «Примерно через 1:45 стал заметен звон в ушах. Через 2:00 появились сложности с точными движениями, и можно было заметить нистагм. Умеренная тошнота и диарея, но без рвоты. Я стал чувствителен к свету и звуку, и удалился в темную комнату. Галлюцинации были интенсивны, но только с закрытыми глазами. Они состояли, поначалу, из большого ряда геометрических узоров темных цветов, становившихся все более интенсивными по ходу процесса. Они исчезали при открывании глаз. Хотя слабость в животе и тошнота были практически постоянно в течение первой части трипа, я не боялся. Как будто «цепи страха» в мозгу были отключены. Геометрические формы превращались в более конкретные образы, лица людей, разнообразные фильмы, прокручиваемые на высокой скорости. Появлялись животные, например змеи. Это было похоже на яркий и интенсивный сон, за исключением того, что позже я вспомнил большую его часть. Через час все стало управляемо, и я мог выйти к людям. Моя сексуальная сила приятно усилилась, и я спал очень хорошо».

(7 г семян Peganum harmala, молотые, в капсулах) «Сильно болел в течение 24 часов».

(20 г семян Peganum harmala, в виде экстракта) «Это эквивалент, вероятно, примерно грамма алкалодов harmala. Молотый материал экстрагировался горячим разбавленным лимонным соком. В течение получаса я почувствовал себя одновременно и сонно, и в трипе. Затем я слегка потерял ориентацию, ощутил тошноту и ускоренное сердцебиение. У меня было сильное чувство движения назад, как будто сносит течением, с прекрасными картинками под моими веками. Сдерживание рвотных позывов становилось усиливающейся проблемой. Я смог выпустить это из тела довольно легко, за исключением того, что я был полностью скован тошнотой. Примерно через три часа я понял, что оно прошло через вершину, и я отправился спать. Видел странные и интенсивные сны. В целом, опыт получился конфликтом между трипом и больным состоянием. Хочу исследовать это еще».

(28 г семян Peganum harmala, в виде экстракта) «Однажды я сидел поздно ночью, и пил, глоток за глотком, чай из примерно унции семян, время от времени добавляя еще воды и доводя ее до кипения. Этот процесс занял несколько часов, и хотя я прочел немало про гармалин, я не вполне понимал, чего ожидать. Внезапно оно ударило меня, словно стена. Снаружи начинало светать. По мере того, как я смещал свой взгляд, похожие на зебру полосы света и тени завивались по периметру силуэта окна. Каждый раз, когда я смещал свой фокус, мое поле зрения дрожало и кружилось, прежде чем успокоиться. Этот визуальный эффект имел телесное выражение, не похожее ни на один из тех энтеогенов, которые я пробовал. В отличие от тех видов, которые открывают большую упорядоченность в ощущении, здесь были волны хаоса, не выказывавшие никакого особенного порядка, зовущие разум бежать прочь от беспокойного мира ощущений. Вдобавок к этому, слышалось отчетливое жужжание. Лежа с закрытыми глазами, я отвлекся от физических симптомов и изучал яркие спонтанные образы, вызванные этим состоянием. К сожалению, становилось светло, и отстраняться от отталкивающего мира ощущений стало сложнее. Я решил проводить последующие сессии в ночное время (и всегда в тихом и спокойном месте)».

«Вторая попытка проводилась на том же уровне. В этот раз оно пришло очень быстро. Это ужасное жужжание, на другой стороне которого – удивительные владения подсознания. Наиболее запомнившиеся впечатления от этого трипа – сверхъестественные животные. Я представлял себя катающимся на карусели из странных крылатых существ. Почувствовал себя очень плохо и стал искать дорогу в ванную комнату, чтобы встретить неизбежное – одновременное опустошение через оба отверстия. Это подействовало очищающе, и дало мне свободу более полно переживать состояние. Я вспоминаю путешествие в похожие на джунгли места, полные образов виноградных лоз, фонтанов и животных. Минуты казались часами, когда я путешествовал в этих пространствах. Когда я вставал, приняв большую дозу, воздействие на ощущения было весьма беспокоящим, однако я мог легко игнорировать свое тело, лежа и путешествовуя в своем сознании».

Дополнительные качественные комментарии:

вместе с DMT:

(20 мг гармалина и 55 мг DMT) «Ничего не происходило в течение трех часов, а затем я заметил некоторые гипнагогические абстракции под закрытыми глазами. Пик был чуть длиннее, с адренергическим толчком, существенно более интенсивным, чем можно было бы предполагать по умеренным психическим эффектам. Спуск был такой же продолжительности. В целом, это было определенно менее интенсивно, чем при курении DMT».
(50 мг гармалина, 60 мг DMT [20 мин.]) «Не было замечено никакого действия, за исключением разве что короткого намека на небольшое усиление двигательной активности».

(80 мг гармалина, 40 мг DMT [60 мин.]) «Визуальной активности было немало. Эффекты появлялись незаметно, однако действие прекратилось быстро».

(100 мг гармалина, 120 мг DMT [10 мин.]) «Не ранее чем через 80 минут после старта эксперимента стало ясно, что происходит воздействие на ЦНС. Поначалу это ощущалось как четкость деталей всего вокруг меня, а затем – как небольшое искажение времени. Чувство реальности не терялось, но образы под закрытыми глазами развивались быстро, позже появившись даже при открытых глазах, хотя и с меньшей интенсивностью. Образы исходно были интенсивно окрашены и состояли из слоев шаблонов, бесконечно повторявшихся с некоторой легкой волнистостью, что-то напоминающее то, что видно в калейдоскопе. Произвольный сдвиг внимания был возможен в любой момент, и, хотя это слегка повлияло на походку, можно было выполнить любое дело, сконцентрировавшись. Никакой утраты идентичности или реальности. Изменения зрачка не изменяли область фокусировки моего «взгляда», который оказался удивительным. С открытыми глазами образы можно было по желанию убирать. Музыка в наушниках стала еще одним миром, и альбомы «Hearts of Space» с легкостью превратились в путешествия, которые можно было прервать в любой желаемой точке, открыв глаза. Эффекты начали затихать к отметке в два с половиной часа. Яркие цвета и рисунки превратились в менее интенсивные картинки, спокойно и мирно. Ни разу не замечалось амфетаминового стискивания зубов, гиперактивности или беспокойства. Ситуация в целом завершилась на отметке в четыре часа. Осталось интенсивное чувство счастья и очарования. Легко заснул через пять часов от начала, но в течение последующих 30 часов моя концентрация заметно снизилась. Каких-либо проблем с координацией или движениями не было, однако кратковременная память существенно нарушилась. Приходилось снижать внимание к менее важным вещам. Через 38 часов мое умственное состояние, по всей видимости, вернулось в норму. Единственное замечание, которое я мог бы сделать касательно этого опыта, это то, что никаких инсайтов, подобных тем, что я переживал с TMA-2, по всей видимости, не было. Кажется, однако, что это почти для каждого психологически очень безопасный опыт. Он был очень приятен».

(150 мг гармалина, 35 мг DMT [20 минут]): «Первые проявления обнаружились через 70 минут, чувство умеренного опьянения с последовавшими за ним значительными зрительными искажениями и неспособностью к мысленной концентрации. Через два часа под закрытыми глазами виделись цветные узоры, но образы проносились через сознание с такой скоростью, что было невозможно их рассмотреть или проанализировать. Отчетливое ощущение холода, которое было непросто изменить, несмотря на очень теплое согревающее одеяло. Интересное наблюдение: я не мог визуально «нарисовать» некую желаемую сцену. Другими словами, я мог сказать словами, что я хочу увидеть лес, или лошадь, или дерево, но ничего такого не могло появиться. Стремительный поток мыслей быстро стал утомителен, и было сильное желание избежать каких-либо раздражителей, включая музыку, ТВ или какие-то другие звуки. Действие начало спадать на отметке в три часа, и практически закончилось через пять часов после начала. Я начинаю понимать заключение о том, что DMT имеет мало подкупающих особенностей. Пока что, его невозможно сравнить с прозрением и ясностью мысли, которые происходят с некоторыми фенетиламинами и фенилизопропиламинами. Такая сильная активность на уровне 35 мг указывает, что доза в 150 мг гармалина высоко эффективна в качестве ингибитора МАО».

(150 мг гармалина, 80 мг DMT [20 мин.]) «Примерно через час после начала быстро пришло опьянение, с некоторым шатанием и трудностями при ходьбе. В течение последующего получаса появились образы под закрытыми глазами, вместе с тошнотой и некоторой подавленностью. Для безопасности, я включил все освещение в комнате, хотя я и не люблю яркий свет. Я собирался позвонить приятелю, но затем понял, что ничего сейчас меня не успокоит. Умом я знал, что нахожусь в безопасности, но психологически произошла сильнейшая потеря собственной значимости. Чувствовалось отчаяние. Это было разрывающий, эго-разрушающий опыт, который можно было диагностировать как психоз, если бы присутствовал психиатр. Действие длилось дольше, чем ожидалось, с постепенным возвращением к нормальности на пятом часу. Часом позже я заснул. Несмотря на негативный опыт, на следующий день я понял, что я рассмотрел множество аспектов собственной жизни с необычайной ясностью и глубиной, и в результате опыта я собираюсь попытаться изменить некоторые из этих личных недостатков».

(с экстрактом 3 г семян Peganum harmala, 40 мг DMT): «DMT заметно подействовал в течение часа после приема, и дошел до пика весьма быстро. Он оставался там в течение часа, и затем действие спало. Я бы назвал действие в целом умеренным».

(с экстрактом 5 г семян Peganum harmala, 20 мг DMT [0 мин.]): «Было чувство жизненности и возбуждения, выше и за пределами воздействия такого же количества семян гармалы отдельно».

вместе с 5-MeO-DMT:

(70 мг гармалина, 10 мг 5-MeO-DMT [0 мин.]). «Я почувствовал изменения в давлении вокруг ушей через 18 минут, и появилось плавающее ощущение при ходьбе. Я прошел через пик через полтора часа после начала, вероятно, на плюс три, без картинок, эмоций, мыслей, позититива или негатива. Небольшая тошнота. Я не уверен, почему это я на +++, но это так. На отметке в два часа я начинаю спускаться. Через три часа от начала я заметил полную смену характера, начал приходить гармалин. Это нарастало по интенсивности в течение нескольких часов, с довольно-таки сильной тошнотой. Полный эквивалент 300 мг чистого гармалина, но без физиологических помех. На двенадцатом часе я чуть-чуть поспал, и видел немало снов».

(80 мг гармалина, 10 мг 5-MeO-DMT) «Оно было очень активно для мыслей. Чрезвычайно полезно. Заметная разница по сравнению с чистым гармалином, или чистым триптамином, ни один из которых не был бы активен при принятии вот так, внутрь».

(150 мг гармалина, 25 мг 5-MeO-DMT [60 мин]) «Примерно через 15 минут я начал ощущать характерные эффекты 5-MeO-DMT, постепенно нарастающую эмоцию твердого, слегка кипящего, завихряющегося чувства. Я начал чувствовать что-то вроде рвоты, так что я сделал это, несколько раз. Волны внутреннего чувства могли достигнуть полной потери осознания физического мира, но никогда не доходили до той точки, до которой добирались, когда я выкурил 12 мг чистого 5-MeO-DMT. Опыт был весьма интенсивен, но я ни разу не чувствовал большого страха. Я осознанно обдумывал, не покурить ли еще 5-MeO-DMT, чтобы пройти через этот «средний» уровень опыта в полностью трансцендентное состояние, которое я переживал в прошлом. Но сложности с просьбой о трубке и закуриванием показались слишком большими, даже с чьей-то помощью. Я оставил эту мысль».

«Я начал «спускаться» в более дифференцированное самосознание, и первое, что я ощутил – сильное, агрессивное сексуальное чувство. Я не носил никакой одежды, и я провел немало времени, больше часа, корчась, иногда бормоча фразы из одного, или трех, или четырех слов очень враждебного и/или сексуального характера. Я помню, что говорил, что ненавижу моего ситтера (женщину) и Бога, но было вполне ясно, что это был сексуальный/материнский образ ситтера, который я ненавидел как что-то, что я желал и чувствовал, как нахожусь в зависимости от него, несмотря на негодование о том, что мне нужно что-то, чего у меня нет внутри. На следующей фазе я пришел в физически мирное и спокойное состояние. Наконец, через четыре часа, я почувствовал сонливость и расслабленность. Я хорошо поел, и был в хорошем настроении».

«Я не чувствую, что прием большей дозы внутрь обязательно привел бы меня в состояние, достигнутое курением, потому что приход был таким, таким медленным. Я не думаю, что соберусь повторить такую комбинацию».

Вместе с TMPEA:

(150 мг гармалина, 200 мг TMPEA (2,4,5-триметоксифенетиламин) [20 мин]): «Было замечено очень тусклое мерцание в периферийном зрении через 40 минут. На 80й минуте, стало очевидным снижение координации и ходьба требовала заметно больше внимания, чем обычно. Эта раскоординация постепенно нарастала, достигнув максимума через три часа. К этому времени стала отчетливой скрытая зрительная характеристика гармалина (при повороте головы или быстром взгляде в другом направлении прежние образы покидают поле зрения волнообразно, в направлении, противоположном движению). Ни разу не было какого-либо заметного влияния на мышление, не было и образов с окрытыми или закрытыми глазами, вместе с музыкой или без нее. Через пять часов после начала не ощущалось никаких эффектов, и вскоре после этого с легкостью удалось заснуть. В целом, не было ничего, что нельзя было бы объяснить только гармалином».

Вместе с мескалином

(100 мг гармалина, 60 мг мескалина (3, 4, 5-триметоксифенетиламина): «Через два часа я был в приятном состоянии физического расслабления, прекрасного самочувствия, и находил музыку доставляющей наибольшее удовольствие. Отсюда до четвертого часа мысли текли свободно, и стало очевидно, что прозрение – главная часть этого опыта. Обычно неосознаваемые мысли оказались легко доступны. Это было, как будто я мог наблюдать свое сознание в работе, как факты взвешиваются и образуют суждения. К шестому часу музыка была образцом красоты, с четкими и ясными верхними нотами. Гармалин, вероятно, прошел. Сон через восемь часов от начала, на следующий день не было никаких неблагоприятных эффектов. Опыт оказался замечательным: прозрения TMA, и расслабление MDMA».

(150 мг гармалина, 100 мг мескалина [15 мин]) «Боль в желудке возникла примерно через 45 минут, затем началась умеренная тошнота, которая случалась периодически в течение последующих шести часов. Я чувствовал расслабление, хотя наличествовала легкая раскоординация примерно на отметке в два часа. Ходьба не была проблемой все время, но действительно требовала больше концентрации, чем обычно. Даже огонь в камине отвлекал, и стерео лучше всего было наслаждаться в темноте. Попытки заснуть не удавались вплоть до девятого часа. После пробуждения было ощущение обезвоживания но, с другой стороны, никаких болезненных симптомов. Небольшая разжиженность стула обнаружилась позднее тем утром. Поскольку эксперименты с использованием чистого мескалина в дозах от 80 до 120 мг вообще не приводили к какому-либо воздействию на ЦНС, то кажется очевидным, что эффект блокирования МАО гармалином явился решающим для этого опыта».

Прежде всего, я должен объясниться – почему я смешал отчеты, где использовался гармалин в виде свободного препарата, с отчетами, в которых шла речь о семенах Peganum harmala. Это, вне сомнений, фармакологически бессмысленно, потому что гармалин – чистое химическое вещество, в то время как семена P. harmala содержат и гармин, и ряд других алкалоидов, которые вполне могли сыграть некоторую роль в их психофармакологическом профиле.

Однако, существует веская причина к объединению отчетов об эффектах вещества и растения. В головах многих людей эти два материала представляются единственными и незаменимыми ингибиторами моноаминоксидазы (МАО). Я недавно читал следующий фрагмент из советов где-то в Интернете: «Если ты действительно хочешь улететь от грибов, прими вместе с ними немного гармалина или семян Гармалы обыкновенной». Одна эта одна фраза заключает в себе целый ряд мифов, популярных в субкультуре психоделических веществ. Позвольте мне развязать этот запутанный узелок.

Некоторые вещества метаболизируются путем удаления нужной аминной функции. Это дезаминирование происходит под действием ферментной системы, называемой моноаминоксидазой, или МАО. Если эта ферментная система ингибируется, то вещество станет разрушаться в меньшей степени, и будет иметь большую активность. Материал, который защищает вещество от такого распада, называется ингибитором моноаминоксидазы, или ИМАО. В результате, некоторые вещества, которые не проявляют пероральной активности (например, DMT),